Гексан

Гекса́н — органическое вещество, насыщенный углеводород (химическая формула - ${\displaystyle {\ce {C6H14}}}$), относящийся к классу алканов.

Гексан
Общие
Систематическое наименование	гексан
Традиционные названия	гексилгидрид[1], секстан
Хим. формула	C6H14
Рац. формула	C6H14
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	86,17848 г/моль
Плотность	0,6548 г/см³
Энергия ионизации	10,18 ± 0,01 эВ[2] и 10,13 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	−95 °С (н-гексан)
• кипения	68 °С (н-гексан) °C
• вспышки	−7 ± 1 ℉[2]
• самовоспламенения	240 °C
Пределы взрываемости	1,1 ± 0,1 об.%[2]
Критическая точка
• давление	29,61 атм
Давление пара	124 ± 1 мм рт.ст.[2]
Классификация
Рег. номер CAS	110-54-3
PubChem	8058
Рег. номер EINECS	203-777-6
SMILES	CCCCCC
InChI	InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MN9275000
ChEBI	29021
Номер ООН	1208
ChemSpider	7767
Безопасность
Предельная концентрация	300 мг/м³[4][5][6]
ЛД50	28710 мг/кг[7]
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[8]
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Существует 5 изомеров гексана — изомер линейного строения — н-гексан, и 4 изомера разветвлённого строения. Обычно под термином «гексан» подразумевается изомер линейного строения. Изомеры немного различаются по физическим свойствам, в частности, по температурам плавления и кипения.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым запахом (напоминающим дихлорэтан)^[9]. Показатель преломления ${\displaystyle n_{D}^{20}=1{,}37506.}$

Н-гексан имеет низкое значение октанового числа, около 24—26^[10] и является нежелательной составной частью синтетического бензина, снижающего его октановое число.

Ототоксичен (может ухудшать слух)^[11][12].

Получение гексана

Н-гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества его изомеров содержатся в бензине каталитического крекинга и в алкилированном бензине.

Применение

• Гексан входит в состав бензина.
• В условиях ароматизации нефтепродуктов и каталитического риформинга гексан дегидроциклизуется в бензол.
• 2,2-Диметилбутан и 2,3-диметилбутан используются как добавки к моторному топливу, улучшающие его качество.
• Применяется при экстрагировании растительных масел из семян растений.
• Органический неполярный растворитель^[13] (в частности, хорошо растворяет и отмывает клей для этикеток; входит в состав очистителей монтажной пены).
• Активатор для цианоакрилатного клея в форме спрея в наборах для экспресс-склеивания.^{[источник не указан 1817 дней]}

Изомеры

Гексан имеет пять изомеров:

Традиционное название	Название по IUPAC	Химическая формула	Структурная формула
гексан н-гексан	гексан	${\displaystyle {\ce {CH3(CH2)4CH3}}}$
изогексан	2-метилпентан	${\displaystyle {\ce {(CH3)2CH(CH2)2CH3}}}$
диэтилметилметан[14]	3-метилпентан	${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH(CH3)CH2CH3}}}$
диизопропил[15]	2,3-диметилбутан	${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHCH(CH3)2}}}$
неогексан	2,2-диметилбутан	${\displaystyle {\ce {(CH3)3CCH2CH3}}}$