2-Метилпентан

2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана.

2-​Метилпентан
Общие
Систематическое наименование	2-​метилпентан
Традиционные названия	изогексан[1], диметилпропилметан
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C6H14}}}$
Рац. формула	${\displaystyle {\ce {(CH3)2CH-(CH2)2-CH3}}}$
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость со слабым запахом бензина
Молярная масса	86,1754±0,0058 г/моль
Плотность	0,65 г/см3[2]
Энергия ионизации	10,12 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	-153,68[2]
• кипения	60,28 °C
• вспышки	−32 °C
• воспламенения	-22[4] °C
• самовоспламенения	264 °C по другим данным 240 °C
Пределы взрываемости	от 1,0 до 7[5] %
Критическая точка	3,032 ГПа, 224,55 °C
Энтальпия
• образования	0,1743 кДж/моль
Давление пара	227 гПа (20 °C)[2] 344 гПа (30 °C)[2] 504 гПа (40 °C)[2] 719 гПа (50 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	очень плохая, 0,014 г/л (при 25 °C)[2]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3715 (при 20 °C, 589 нм)[6]
Классификация
Рег. номер CAS	107-83-5
PubChem	7892
Рег. номер EINECS	203-523-4
SMILES	CCCC(C)C
InChI	InChI=1S/C6H14/c1-4-5-6(2)3/h6H,4-5H2,1-3H3 AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	88374
Номер ООН	1208
ChemSpider	7604
Безопасность
Предельная концентрация	300 мг/м3
Краткие характер. опасности (H)	H225, H302, H315, H336, H411[7]
Меры предостор. (P)	P210, P261, P273, P301, + P310, P331[2]
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природе

2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти.

Получение

Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана^[8].

Химические свойства

По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана.

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

${\displaystyle {\ce {2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O}}}$.

Физические свойства

2-Метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина^[2].

Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле, ${\displaystyle A=3{,}9640;}$ ${\displaystyle B=1135{,}41;}$ ${\displaystyle C=-46{,}578:}$

${\displaystyle \log _{10}P=A-{\frac {B}{T+C}},}$

где ${\displaystyle P}$ — давление насыщенного пара, выраженное в барах,

${\displaystyle T}$ — температура в кельвинах,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до 334 К^[9].

Температурную зависимость теплоты парообразования ${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}}$ в диапазоне температур от 298 K до 333 K можно рассчитать по уравнению^[10]:

${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}-Ae^{-\beta T_{r}}(1-T_{r})^{\beta },}$

где ${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}}$ выражена в кДж/моль,

${\displaystyle T_{r}=T/T_{C}}$ — приведённая температура,

${\displaystyle A=45{,}25}$ кДж/моль, ${\displaystyle \beta =0{,}2739}$ и ${\displaystyle T_{C}=497{,}5}$ К.

Октановое число 2-метилпентана 66^[5].

Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при 35 °С)^[11].

Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от температуры.svg

Теплота кипения 2-метилпентана в зависимости от температуры

Термодинамические свойства

Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:

Термодинамические свойства 2-метилпентана

Свойство	Обозначение	Значение
Энтальпия образования	${\displaystyle \Delta _{f}H_{\text{газ}}^{0}}$	−174,3 кДж/моль[10]
Теплота сгорания	${\displaystyle \Delta _{c}H_{\text{газ}}^{0}}$	−4157,7 кДж/моль[10]
Теплоёмкость	${\displaystyle c_{p}}$	194,19 Дж/(моль·K) (25 °C)[12] (жидкость)
Удельная теплота плавления	${\displaystyle \Delta _{f}H^{0}}$	6,27 кДж/моль[13] (при температуре плавления)
Удельная теплота испарения	${\displaystyle \Delta _{f}S^{0}}$	53,43 кДж/моль[13] (при температуре кипения)
Теплота кипения	${\displaystyle \Delta _{v}H^{0}}$	27,79 кДж/моль[14] (при температуре кипения и при нормальном давлении) 30,1 кДж/моль[14] (при 25 °C)
Критическая температура	${\displaystyle T_{C}}$	224,5 °C[15]
Критическое давление	${\displaystyle P_{C}}$	30,4 бар[15]
Критический объём	${\displaystyle V_{C}}$	0,368 л/моль[15]
Критическая плотность	${\displaystyle \rho _{C}}$	2,72 моль/л[15]

Применение

2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах^[2].

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в спектроскопии и хроматографии^[8].

Физиологическое действие

2-Метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием^[16]. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-го класса опасности)^[17]. ПДК для промышленных помещений составляет 300 мг/м³ (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана)^[4]. При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей.

По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация 0,05 об. % или 1760 мг/м³. Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: 0,1 об. % или 3500 мг/м³(ACGIH 1993—1994)^[11].

Опасность

Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары вещества тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до 7 об. %. Температура вспышки -22 °C, температура самовоспламенения: 240 °C^[4].