Гексафторпропилен

1,1,2,3,3,3-Гексафторпропилен — относится к фторолефинам – алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера (Мономер-6) для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

1,1,2,3,3,3-​Гексафторпропилен
Общие
Систематическое наименование	1,1,2,3,3,3-​Гексафторпропилен
Традиционные названия	Гексафторпропилен, Перфторпропилен, Мономер-6 (М-6)
Хим. формула	C3F6
Рац. формула	CF2CFCF3
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	150,02 г/моль
Энергия ионизации	10,6 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-156,5 °C
• кипения	-29,4 °C
Критическая точка	температура: 85 °C давление: 3,15 МПа плотность: 0,6 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	116-15-4
PubChem	8302
Рег. номер EINECS	204-127-4
SMILES	C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F
InChI	InChI=1S/C3F6/c4-1(2(5)6)3(7,8)9 HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UD0350000
ChemSpider	8001
Безопасность
NFPA 704	0 1 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Физические свойства

Бесцветный газ. Практически не имеет запаха, тяжелее воздуха, раздражает дыхательные пути. ПДК составляет 5 мг/м³; летальная концентрация 0,3 % по объёму. Не образует взрывоопасных смесей с воздухом.

Химические свойства

Гексафторпропилен практически не даёт гомополимеров^[2].

По радикальному механизму мономер-6 галогенируется, легко присоединяет H₂S, NaHSO₃, спирты, простые эфиры (атака направляется на CF₂-rpyппy).

Получение

Впервые получен А. Хэнне и Т. Валкесом в 1945 году^[2].

Промышленным способом получения гексафторпропилена является пиролиз тетрафторэтилена при 700—900 °С^[2].

Гексафторпропилен может быть получен путём термической обработки тетрафторэтилена, хлортетрафторэтана или октафторциклобутана и совместного пиролиза хлордифторметана и 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторэтана, декарбоксилированием солей перфтормасляной кислоты.

Применение

Гексафторпропилен используется в качестве технологического газа в плазменной технологии для нанесения ПТФЭ-подобных слоев на поверхности. Он выступает в качестве сомономера для промышленного получения полимеров на основе тетрафторэтилена и винилиденфторида.

Ссылки

• Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.