Тетрафторэтилен

Тѐтрафто̀рэтиле́н^[8] — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой ${\displaystyle {\ce {C2F4}}}$, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Тетрафторэтилен
Общие
Систематическое наименование	Тетрафторэтилен
Сокращения	ТФЭ, мономер 4
Традиционные названия	Тетрафторэтилен, этилена тетрафторид, перфторэтилен,
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C2F4}}}$
Рац. формула	${\displaystyle {\ce {C2F4}}}$[1]
Физические свойства
Молярная масса	100, 016 г/моль
Энергия ионизации	10,12 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−131,15 °C
• кипения	−76,5 °C
Критическая точка	33,3 °C, 5,72 кг/м3
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	116-14-3
PubChem	8301
Рег. номер EINECS	204-126-9
SMILES	C(=C(F)F)(F)F
InChI	InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6 BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	38866
ChemSpider	8000
Безопасность
Предельная концентрация	30 мг/м³[3]
ЛД50	200-955 мг/кг[4]
Токсичность	Обладает общетоксическим действием. Зарегистрированные препараты тетрафторэтилена[5] относятся к 4-му[6] классу опасности (для человека)[7]
NFPA 704	4 3 3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.

Умеренно токсичен, ПДК_р.з. 30 мг/м³, 4-й класс опасности^[9] (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.

Физические и химические свойства

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 Å, межъядерное расстояние C−F — 1,30±0,02 Å, угол между связями F—C—F — 114±3°^[10].

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами^[11].

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком^[11]:

${\displaystyle {\ce {CF2BrCF2Br + Zn -> CF2CF2 + ZnBr2}}}$,

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

${\displaystyle {\ce {[-CF2-CF2-]}}_{n}\xrightarrow {600-700\ ^{\circ }{\text{C}},\ 130-700\ {\text{Па}}} n~{\ce {CF2=CF2}}}$.

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С)^[11][12]:

${\displaystyle {\ce {2 CF2HCl -> CF2CF2 + 2 HCl}}}$.

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена^[13]:

${\displaystyle {\ce {CF2HCl <=> :CF2 + HCl}}}$,

${\displaystyle {\ce {CF2HCl <=> CF2: + HCl}}}$.

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства[11]

Стандартная энтальпия образования ${\displaystyle \Delta H_{298}^{0}}$ = −659,5 кДж/моль.

Теплота плавления 7,714 кДж/моль.

Пожароопасность[11]

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация:

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 -> C + CF4}}+Q,\quad Q=71\ {\text{ккал/моль}}.}$

Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана^[12]:

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + H2 -> CF2HCF2H}}}$.

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию^[11][12], например:

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + Br2 ->[h\nu] CF2BrCF2Br}}}$.

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода^[11]:

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + O2 -> CF4 + CO2}}}$.

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана^[11]:

${\displaystyle {\ce {2 CF2=CF2 -> C4F8}}}$.

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена^[11][13]:

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + CF2{:}<=> CF3-CF=CF2}}}$.

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена^[11][12][13]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.^[14]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

• с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
• с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
• с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)^[14].

Токсичность

Техника безопасности

Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие^[15].

ПДК_р.з = 30 мг/м³; ПДК_м.р. = 6 мг/м³; ПДК_СС = 0,5 мг/м³.

Сферы применения

Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).

См. также

• Политетрафторэтилен
• Фторорганические соединения
• Хлордифторметан
• Фторопласты