Генистеин

Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.^[2]

Генистеин
Общие
Систематическое наименование	5,7-​дигидрокси-​3-​​(4-​гидроксифенил)​хромен-​4-​он
Хим. формула	C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса	270,24 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	300 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	446-72-0
PubChem	5280961
Рег. номер EINECS	207-174-9
SMILES	Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
InChI	InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NR2392000
ChEBI	28088
ChemSpider	4444448
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Встречаемость в природе

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее,^[3][4] в лекарственных растениях Flemingia vestita^[5] и Flemingia macrophylla,^[6][7] и в кофе.^[8]

Генистеин также найден в Maackia amurensis.^[9]

Биологическая активность

Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.

Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:

• действует как агонист эстрогена ^[10]
• активация рецепторов PPAR;
• ингибирование нескольких тирозинкиназ;
• ингибирование топоизомеразы;
• прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
• активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
• стимуляция аутофагии^[11][12][13]
• активация бета-эстрогенового рецептора;
• ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
• сокращение нескольких типов гладких мышц;
• модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
• ингибирование метилирования цитозина.

Согласно когортному исследованию, основанному на данных NHANES (1999-2010) и данных о смертности из Национального индекса смертности (до конца 2019 года), более высокие уровни генистеина в моче были связаны с повышенным риском как общей, так и сердечно-сосудистой смертности. Наблюдалась линейная зависимость "доза-эффект", то есть чем выше уровень генистеина, тем выше риск^[14].