Гликолевая кислота

Гликолевая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) HOOC-CH₂-OH — простейшая гидроксикислота.

Гликолевая кислота
Общие
Систематическое наименование	Гликолевая кислота
Хим. формула	HOOCCH2OH
Физические свойства
Состояние	Бесцветные кристаллы
Молярная масса	76,05 г/моль
Плотность	1,27 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	+79 °С
• кипения	100 °C[1]
Давление пара	1,05 кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,83 при +25 °С
Классификация
Рег. номер CAS	79-14-1
PubChem	757
Рег. номер EINECS	201-180-5
SMILES	O=C(O)CO
InChI	InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MC5250000
ChEBI	17497
ChemSpider	737
Безопасность
ЛД50	2040 мг/кг (крыса, преорально)
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Гликолевая кислота может быть синтезирована различными способами. Преобладающие подходы используют каталитическую реакцию формальдегида с синтез-газом (карбонилирование формальдегида) из-за её низкой стоимости.

${\displaystyle {\ce {HCHO + H2O + CO ->[t] OHCH2COOH}}}$

В лаборатории и менее крупных производствах её получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением

${\displaystyle {\ce {ClCH2COOH + 2NaOH -> OHCH2COONa + NaCl + H2O}}}$

потом получившийся гликолат натрия разлагают слабой кислотой (можно взять уксусную). Сильные кислоты не используют, чтобы не подвергать неустойчивую соль агрессивным условиям.

${\displaystyle {\ce {OHCH2COONa + CH3COOH -> OHCH2COOH + CH3COONa}}}$

Физические свойства

Бесцветные, гигроскопичные кристаллы с запахом жжёного сахара. Соли и анионы гликолевой кислоты называются гликолатами. Хорошо растворяется в воде, спирте, диэтиловом эфире. Теплота сгорания 697,23 кДж/моль.

Биохимия

В природе содержится в малых концентрациях в винограде, сахарной свёкле, сахарном тростнике. Ещё меньше её содержат все зелёные растения.

Растения вырабатывают гликолевую кислоту во время фотодыхания. Она перерабатывается путём её преобразования сначала в глицин, в пероксисомах, а потом в полуальдегид тартроновой кислоты в хлоропластах.^[2]

Применение

Гликолевая кислота применяется в различных сферах:

• в органическом синтезе
• в промышленности — очищение оборудования
• при обработке металлов (в частности, травление)
• в кожевенной промышленности
• в нефтегазовой промышленности
• в хозяйственной деятельности — в составе чистящих средств
• в косметологии: в качестве кератолитика при химическом пилинге кожи, при лечении гиперкератоза
• в качестве природного эксфолианта, очищает сальные протоки от комедонов (угрей), способствует проникновению других активных веществ в кожу,
• в производстве рассасывающихся шовных материалов для проведения хирургических операций: дексона и полиглактина-910.