Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Глицеральдегид
моносахарид из группы триоз Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой , принадлежит к альдозам[1]. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.
Remove ads
Remove ads
Строение молекулы
Глицеральдегид изомерен дигидроксиацетону, отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной. Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода ) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- (R- или +) и L-(S- или -) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров). Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.
| D-глицеральдегид (R)-глицеральдегид (+)-глицеральдегид |
L-глицеральдегид (S)-глицеральдегид (−)-глицеральдегид | |
| Проекция Фишера |  |
 |
| Скелетная формула |  |
 |
| Шаростержневая модель |  |
 |
Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.
В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.[2]
Remove ads
Физические и химические свойства
Суммиров вкратце
Перспектива
D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации).[3]
Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).
В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон. В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазоны.
При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спирт глицерин или глицерол (пропан-1,2,3-триол), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона.
При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).
Remove ads
Биологическая роль, получение и применение
Глицеральдегид, в виде глицеральдегид-3-фосфата (глицераль-3-фосфата) является ключевым интермедиатом метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз, глюконеогенез, фотосинтез. В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном гликолизе, либо молочной кислоты при анаэробном гликолизе.
В лабораторных условиях рацемат глицеральдегида может быть получен химически путём при:
- мягком окисления глицерина пероксидом водорода в присутствии диоксида марганца как катализатора (при этом также образуется дигидроксиацетон);
- окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой);
- окислением ацеталя акролеина перманганатом калия в щелочной среде (с последующим омылением ацеталя глицераля).
Энантиомеры глицеральдегида синтезируют окислением соответствующих моносахаридов:
- L-(-)-изомер — окислением L-сорбозы;
- D-(+)-изомер — окислением D-фруктозы или D-маннита.
Глицеральдегид находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.[2]
См. также
Литература
- Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
- Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
- Березин Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.
Примечания
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads