Гуанин

Гуани́н (Гуа, Gua) — органическое соединение, азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (Cyt) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.

Гуанин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​1H-​пурин-​6​(9H)​-​он
Традиционные названия	2-амино-6-оксопурин, 2-аминогипоксантин, гуанин
Хим. формула	C5H5N5O
Физические свойства
Молярная масса	151,13 г/моль
Плотность	2.2 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	360 °C
• разложения	360 °C[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	9,92[2]
Классификация
Рег. номер CAS	73-40-5
PubChem	764 и 135398634
Рег. номер EINECS	200-799-8
SMILES	NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
InChI	InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MF8260000
ChEBI	16235
ChemSpider	744
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик Юлиус Унгер^[нем.] (1819—1885), который выделил его из экскрементов морских птиц — гуано, использовавшихся как удобрение. Название вещество получило в 1846 году^[3].

Между 1882 и 1906 годами Эмиль Фишер определил его химическую структуру, а также показал, что гуанин может быть синтезирован из мочевой кислоты^[4].

Физические свойства

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λ_макс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химические свойства

Химическая формула — C₅H₅N₅O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pK_a1= 3,3; pK_a2= 9,2; pK_a3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO₂ (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Растворимость

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Качественные реакции

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na₂CO₃ дает красное окрашивание.

Распространение в природе и значение

Входит в состав нуклеиновых кислот.

Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков^[5].

Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб^[5], таких как сельдь, лосось, белоглазка, вобла и многих других, а также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.

Суспензия кальциевой соли гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности^[6].

См. также

• Изогуанин