Мочевая кислота

Мочевая кислота (лат. Acidum uricum, формула — C₅H₄N₄O₃) — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота
Общие
Систематическое наименование	7,9-​Дигидро-​1H-​пурин-​2,6,8​(3H)​-​трион
Хим. формула	C5H4N4O3
Рац. формула	C5H4N4O3
Физические свойства
Молярная масса	168,1103 г/моль
Плотность	1,89 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	с разл., > 300 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Классификация
Рег. номер CAS	69-93-2
PubChem	1175
Рег. номер EINECS	200-720-7
SMILES	O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2
InChI	InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12) LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17775, 46811, 46814, 46817, 46823 и 62589
ChemSpider	1142
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — фр. acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементный состав установлен Либихом.

Свойства

Является гетероциклической двухосновной кислотой (pK₁ = 5,75, pK₂ = 10,3), образует кислые и средние соли — ураты.

Мочевая кислота проявляет лактамно-лактимную таутометрию в сочетании с ионизацией по первому основанию:

			pK1
Лактам		Лактим		Урат-ион

Кристаллизуется мочевая кислота в форме лактама или 7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-триона (вычислительная химия также предсказывает, что он более стабилен), в водных растворах появляется лактим или 2,6,8-тригидроксипурин, но преобладание лактама сохраняется. При физиологическом значении рН в растворе преобладают ураты.

Кислота легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl₃ образует 2,6,8-трихлорпурин. Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Первым мочевую кислоту удалось синтезировать И. Я. Горбачёвскому в 1882 году при нагревании гликокола (аминоуксусной кислоты) с мочевиной до 200—230 °С.

NH₂−CH₂−COOH + 3 CO(NH₂)₂ = C₅H₄N₄O₃ + 3 NH₃ + 2 H₂O

Однако такая реакция протекает весьма сложно, и выход продукта ничтожен. Синтез мочевой кислоты возможен при взаимодействии хлоруксусной и трихлормолочной кислот с мочевиной. Наиболее ясным по механизму является синтез Беренда и Роозена (1888 г.), при котором изодиалуровая кислота конденсируется с мочевиной. Мочевую кислоту можно выделить из гуано, где её содержится до 25 %. Для этого гуано необходимо нагреть с серной кислотой (1 ч), затем разбавить водой (12—15 ч), отфильтровать, растворить в слабом растворе едкого калия, отфильтровать, осадить соляной кислотой.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия. При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышенная концентрация мочевой кислоты наблюдается примерно у третьей части всего населения планеты. Показатели нормы для мужчин должны достигать не более 420 мкмоль кислоты, у женщин — не более 360 мкмоль^[1].

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина. Синтез мурексида.

Гипотезы

В. П. Эфроимсон выдвинул гипотезу о связи гениальности с повышенным синтезом в организме человека мочевой кислоты. Ученый изучил около двух тысяч биографий выдающихся людей, отметив частое распространение у них подагры, обусловленной, по мнению ученого, генетическими факторами. В своей книге «Генетика гениальности» он изложил гипотезу, где по его словам, великие люди страдали подагрой в сто раз чаще, чем среднестатистические индивиды. Также существует более современное объяснение этой теории. Гениальные личности, как правило, в силу профессиональной деятельности, вели очень малоподвижный образ жизни, при этом много занимаясь умственным трудом в ущерб физической активности, что, в конечном итоге способствует отложению солей в организме, в том числе и мочевой кислоты.^[2]