Диацетилпероксид

Диацетилпероксид — органический пероксид, представляющий собой твердое бесцветное вещество с резким запахом^[3]. Относится к диацилпероксидам. Выпускается в форме раствора в диметилфталате с содержанием 25 % диацетилпероксида^[1].

Диацетилпероксид
Общие
Систематическое наименование	Ацетилэтанпероксоат
Традиционные названия	Перекись ацетила
Хим. формула	C4H6O4
Рац. формула	(CH3CO)2O2
Физические свойства
Состояние	Бесцветные кристаллы [1]
Молярная масса	118,09 г/моль
Плотность	1,163[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	30 °C
• кипения	121,4 (760 мм рт ст), 63(21 мм рт ст) [2] °C
• вспышки	32 (45[3]) °C
Давление пара	28 кПа (63 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	110-22-5
PubChem	8040
Рег. номер EINECS	203-748-8
SMILES	O=C(OOC(=O)C)C
InChI	InChI=1S/C4H6O4/c1-3(5)7-8-4(2)6/h1-2H3 ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N
Номер ООН	2084
ChemSpider	7749
Безопасность
Сигнальное слово	Опасно
NFPA 704	2 1 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Реакционная способность

Как и любой пероксид, является сильным окислителем. Контакт концентрированного диацетилпероксида с органическими соединениями может вызвать воспламенение, а с сильными восстановителями, такими как неорганические сульфиды, нитриды и гидриды, реакция протекает со взрывом.

Как правило, разбавленные растворы диацетилпероксида (<70 %) безопасны, но даже незначительные примеси переходных металлов, таких как кобальт, железо, марганец, никель или ванадий, могут вызвать разложение пероксида с выделением тепла^[4]. Его 25 % раствор так же становится потенциально взрывоопасен при ненадлежащем хранении и частичном испарении растворителя с повышением концентрации пероксида вплоть до образования чувствительных к удару кристаллов^[5]. Чистый диацетилпероксид способен к детонации при длительном хранении или нагревании выше 30 °C, поэтому его следует использовать сразу после приготовления^[6]. Опасность могут представлять даже следовые количества диацетилпероксида^[7]. Так, например, добавление фтора к ацетату натрия может вызвать детонацию вследствие образования диацетилпероксида^[7]. Также отмечены взрывы при работе с чистым пероксидом во время проведения очистки вымораживанием или при добавлении летучих растворителей^[8].

Получение

Диацетилпероксид может быть получен по реакции между пероксидом водорода и избытком уксусного ангидрида. В этом случае образуется пероксиуксусная кислота, которая затем образует диацетилпероксид^[9].

По другой реакции диацетилпероксид образуется при смешивании ацетилхлорида и пероксида водорода в щелочной среде или в пиридине^[10].

Опасность для здоровья

Диацетилпероксид оказывает сильное раздражающее действие на все ткани организма^{[11][12][13][14]}.

Огнеопасность

Это соединение огне- и взрывоопасно, поскольку реакция его разложения протекает с выделением тепла и носит самоускоряющийся характер^[15].