Дигидрокверцетин

Дигидрокверцетин (англ. dihydroquercetin, DHQ) — полифенол, флавоноид из группы кверцетина, антиоксидант натурального происхождения, компонент пищевых продуктов^[1]. Содержится в комлевой части даурской лиственницы^[2][1] и в других хвойных деревьях, в древесине черешни, в семенах расторопши^[1].

Дигидрокверцетин
Общие
Традиционные названия	dihydroquercetin DHQ, taxifolin, apigenin
Хим. формула	С15H12O7
Физические свойства
Состояние	светло-жёлтый порошок
Молярная масса	304,25 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	480-18-2
PubChem	439533
Рег. номер EINECS	207-543-4
SMILES	OC1=C(C([C@H](O)[C@@H](C2=CC(O)=C(O)C=C2)O3)=O)C3=CC(O)=C1
InChI	InChI=1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N
ChEBI	17948
ChemSpider	458
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изомер дигидрокверцетина транс (2R,3R)-дигидрокверцетин называется таксифолин (taxifolin)^[2].

Распространённость в природе и в пище

Дигидрокверцетин и таксифолин содержатся в пище и являются пищевыми добавками. За сутки человек съедает от 50 до 800 мг флавоноидов, среди которых есть и дигидрокверцетин, и таксифолин^[1].

Среди продуктов, содержащих дигидрокверцетин и таксифолин — оливковое масло, виноград, цитрусовые и лук^[1].

Таксифолин содержится в хвойных породах деревьев: лиственница сибирская, сосна Роксбурга, кедр гималайский. Он также может быть получен из древесины черешни или из семян расторопши^[1].

Классификация

По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок кверцетину и рутину, но превосходит их по фармакобиологической активности. Относится к группе витаминов P.

Биологическая активность

Дигидрокверцетин и таксифолин, будучи антиоксидантами, исследуются в поисках их лекарственного применения^[1].

Исследования in vitro

На культурах бактерий дигидрокверцетин обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами, чем кверцетин^[3].

Дигидрокверцетин и его производные КН-2, КН-4, КН-7, КН-8 обладают антиоксидантной активностью на культурах клеток мыши и на культуре раковых клеток молочной железы человека MCF-7^[4].

Дигидрокверцетин способен стимулировать образование фибрилл и стабилизировать фибриллярные формы коллагена в культуре клеток^[5].

Производное таксифолина таксифолин-7-O-α-L-рамнопиранозид усиливает действие антибиотиков на культуру клеток^[6].

Метаболизм

Фермент дигидрокверцетина, NADH , NADPH , H ⁺ и O₂ для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD ⁺ , НАДФ ⁺ и H₂O.

Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O₂ для получения Цис-дигидрокверцетина , дигидрокверцетина, сукцинат , CO₂ и H₂O.

Применение

Таксифолин используется в качестве пищевой добавки в безалкогольных напитках, шоколадных конфетах и других кондитерских изделиях, предназначенных для употребления в пищу взрослым и детям с 9 лет. В напитках концентрация таксифолина составляет до 0,02 г/л, в кондитерской продукции 0,07 г/кг^[2].

Норма потребления таксифолина для людей старше 14 лет составляет 100 мг в день^[2].