Диметилфумарат

Запрос «ДМФ» перенаправляется сюда; о значении ДМФА см. Диметилформамид.

Диметилфумарат — диметиловый эфир фумаровой кислоты. Находит применения для лечения некоторых кожных заболеваний, а также в качестве биоцида (прежде всего, фунгицида).

Диметилфумарат[1][2]
Общие
Систематическое наименование	​(E)​-​Диметилбутендиоат
Сокращения	ДМФ
Традиционные названия	Диметиловый эфир фумаровой кислоты
Хим. формула	C6H8O4
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	144,13 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	105 °C
• кипения	193 °C
• вспышки	91,1 °C
Энтальпия
• образования	– 729,3 (ж.) кДж/моль
Давление пара	0,475 мм рт. ст. (25 °С)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,435
Классификация
Рег. номер CAS	624-49-7
PubChem	637568
Рег. номер EINECS	210-849-0
SMILES	COC(=O)C=CC(=O)OC
InChI	InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N
RTECS	EM6125000
ChEBI	76004
ChemSpider	553171
Безопасность
Фразы риска (R)	R21, R36/38, R43
Фразы безопасности (S)	S26, S36/37
Краткие характер. опасности (H)	H312, H315, H319, H317
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Применение в медицине

Диметилфумарат впервые был использован для лечения псориаза в 1950-х годах, а в 1994 году был разрешён в Германии в составе смеси эфиров фумаровой кислоты как лекарственное средство (Fumaderm). В настоящее время это основное средство для лечения тяжёлых форм псориаза в германоязычных странах. Также данное соединение может применяться для лечения рассеянного склероза (успешно завершена третья фаза испытаний), липоидного некробиоза^[англ.], кольцевидной гранулёмы^[англ.], саркоидоза, очаговой алопеции, гранулёматозного хейлита^[англ.], афт, красного волосяного лишая^[англ.] и т. д. Проводятся также испытания пригодности диметилфумарата для лечения рака, болезни Хантингтона, малярии, ВИЧ и других заболеваний^[3]. с 2018 года входит в Перечень ЖНВЛП

Другие области применения

Диметилфумарат использовался в качестве биоцида в мебели и обуви для предотвращения развития плесени, однако после случаев аллергии у потребителей Евросоюз запретил его использование в данной области с 1998 года, а в 2009 году был запрещён также импорт продукции, содержащей диметилфумарат^[4].