Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Дихлорацетальдегид
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Дихлорацетальдегид (2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид) — органическое вещество, альдегид дихлоруксусной кислоты. Побочный продукт при получении хлораля[1].
Remove ads
Получение
- Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {}+{}3\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}+{}4\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b4a40482c7e22e364ec683d470236b3eab634c7)
- Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}+{}2\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5b8fb3d6a987cc0509c3d6975c21a24cb9146a0)
- Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой. При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {HOCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} \,{\cdot }\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8219afa51cc936db160db0bc57359981202b5087)
- Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой[2].
Remove ads
Физические свойства
Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом[2]. Растворим в органических растворителях, нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней[1].
Химические свойства
- В воде медленно образует нерастворимый гидрат:
- В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения.
- Хлорированием переводится в хлораль:
![{\displaystyle {\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac5a010b0c8adf094059c84810f81bf7bfd4c475)
- Различными окислителями, к примеру азотной кислотой, окисляется до дихлоруксусной кислоты:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}+{}2\,\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NO} {}+{}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/baec5f88f4d6a64e391aa42c3ea9842e450f6fb1)
- Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора. К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}} } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {CH} (\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}})\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e2033cd1052fe7189c4799a2b5e8969dbd9bf73)
- В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид[2].
Remove ads
Примечания
Литература
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads