Ди-трет-бутилпероксид

Ди-трет-бутилпероксид (пероксид трет-бутила) — органическое соединение, относящееся к симметричным органическим пероксидам.

Ди-трет-бутилпероксид
Общие
Систематическое наименование	Ди-трет--бутилпероксид
Хим. формула	C₈H₁₈O₂
Рац. формула	C8H18O2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	146,23 г/моль
Плотность	0,796 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−40 ℃
Т. кип.	109 ℃
Мол. теплоёмк.	1,965 Дж/(моль·К)
Классификация
Номер CAS	110-05-4
PubChem	8033
ChemSpider	7742
Номер EINECS	203-733-6
SMILES
CC(C)(C)OOC(C)(C)C
InChI
InChI=1S/C8H18O2/c1-7(2,3)9-10-8(4,5)6/h1-6H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические и химические свойства

Ди-трет-бутилпероксид представляет собой бесцветную жидкость, способную перегоняться при атмосферном давлении. В воде малорастворим (0,9 %). От сильного трения и удара способен взрываться. Сравнительно устойчив при хранении.

При термолизе распадается по O-O связи по гомолитическому механизму:

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}COOC(CH_{3})_{3}\rightarrow 2(CH_{3})_{3}CO\cdot }}}$

Образовавшиеся радикалы отрывают атом водорода от других молекул пероксида и молекул растворителя, рекомбинируют с другими радикалами и др., приводя к сложной смеси продуктов, среди которых преобладают трет-бутанол, ацетон и этан.

Проявляет окислительные свойства, в частности, окисляет иодид калия в уксусной кислоте до иода.

Получение и применение

Промышленный синтез ди-трет-бутилпероксида заключается в реакции трет-бутанола с 50%-ным пероксидом водорода в присутствии серной кислоты, отделении от других продуктов реакции промывке и сушке. Схема реакции:

${\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{3}COH+H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{20-21^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{3}COOC(CH_{3})_{3}+2H_{2}O}}}$

В лабораторных условиях ди-трет-бутилпероксид очищают перегонкой при пониженном давлении.

Ди-трет-бутилпероксид (торговые марки Trigonox B, Luperox DI) используется в промышленности в качестве инициатора радикальной полимеризации и теломеризации, а также как вулканизирующий агент.

Меры безопасности

Ди-трет-бутилпероксид при воздействии на кожу вызывает дерматиты, трудно поддающиеся лечению. При попадании в организм воздействует на центральную нервную систему.

Ди-трет-бутилпероксид является пожаро- и взрывоопасным соединением. При работе следует избегать его контакта с переходными металлами и их солями, катализирующими разложение пероксидов. При розливе ди-трет-бутилпероксид собирают песком, вывозят и сжигают. При воспламенении его тушат не водой, поскольку ди-трет-бутилпероксид всплывает и продолжает гореть, а песком, углекислотными и порошковыми огнетушителями.

Литература

• А. И. Рахимов. Химия и технология органических перекисных соединений. — М.: «Химия», 1979. — 392 с. — 2900 экз.
• Э. Дж. Э. Хавкинс. Органические перекиси, их получение и реакции. — М., Ленинград: «Химия», 1961. — 536 с. — 4000 экз.