Докозагексаеновая кислота

Эта статья — о химическом веществе. О генерирующей компании см. Дальневосточная генерирующая компания.

Докозагексаеновая кислота (ДГК), англ. docosahexaenoic acid (DHA), или цервоновая кислота — незаменимая полиненасыщенная жирная кислота класса Омега-3. Входит в состав липидов большинства тканей животных. Большое количество ДГК содержится в рыбных жирах лосося и атлантической сельди, зоопланктоне, морских моллюсках, микроводорослях.

Докозагексаеновая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)​-​докоза-​4,7,10,13,16,19-​гексаеновая кислота
Сокращения	DHA
Хим. формула	C21H31COOH
Рац. формула	C — 80,44 %, H — 9,82 %, O — 9,74 %
Физические свойства
Молярная масса	328.49 г/моль
Плотность	0.943 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	6217-54-5
PubChem	445580
Рег. номер EINECS	612-950-9
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC= CCC=CCC=CCCC(=O)OCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C= C\C/C=C\C/C=C\CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
ChEBI	28125
ChemSpider	393183
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Суточные нормы потребления ДГК и ЭПК не установлены FDA^[1]. В России установлены лишь общие рекомендуемые нормы для Омега-3 и Омега-6 ПНЖК^[2].

Атлантическая сельдь

Свойства

Докозагексаеновая кислота, наряду с эйкозапентаеновой кислотой (ЭПК), относится к наиболее ценным для здоровья человека полиненасыщенным жирным кислотам Омега-3. ДГК практически отсутствует в растительных жирах (за исключением жиров, получаемых из микроскопических водорослей), но содержится в животных жирах, особенно много её в жире морских рыб. ДГК не только предотвращает накопление жира в организме, но и важна для формирования мозга и зрения ребёнка, полезна для мозгового кровообращения. В период активного роста мозга плода и младенца — в третьем триместре беременности и в период грудного вскармливания — ДГК является условно незаменимой^[3] жирной кислотой для ребёнка и должна поступать в адекватном количестве через плаценту и с грудным молоком матери, что возможно лишь при наличии её достаточных запасов в организме беременной и кормящей женщины. По рекомендации Продовольственной и сельскохозяйственной организации Объединенных Наций женщины должны потреблять не менее 200 мг в день ДГК в период беременности и лактации^{[источник не указан 5219 дней]}.

ДГК — один из главных компонентов комплексных липидов. ДГК наряду с ЭПК — пищевые компоненты долгожительства и нормального развития детей. Их дефицит обуславливает многие патологии и сокращение жизни в биологическом сообществе.

Как сообщают д-р Hve-Kveong Kim и коллеги (Сеульский национальный университет)^{[источник не указан 3518 дней]}, добавление докозагексаеновой кислоты (ДГК) в концентрации 25-200 мкмоль/л предотвращало дифференцировку преадипоцитов в зрелые клетки. Кроме того, отмечалось дозозависимое подавление последующего накопления липидов внутри адипоцитов. Так, при добавлении ДГК в концентрации 200 мкмоль/л, уменьшались средний размер жировых капель и относительная площадь области отложения липидов — с 700 до 100 мкм и с 25 % до 10 %, соответственно. Наконец, ДГК вызывала апоптоз адипоцитов через 24 и 48 ч после назначения. «ДГК действует путём нарушения дифференцировки преадипоцитов, индукции апоптоза и делипидации адипоцитов; благодаря этим механизмам, она (ДГК) может регулировать содержание жировой ткани в организме», заключают корейские исследователи^{[источник не указан 4054 дня]}.