Индолил-3-масляная кислота

Индолил-3-масляная кислота или ИМК (1Н-Индол-3-бутановая кислота, ИБК) твердое кристаллические вещество от белого до бледно-желтого цвета с молекулярной структурой кристаллического твердого вещества, с молекулярной формулой C₁₂H₁₃NO₂. Температура плавления составляет 125 °C (при атмосферном давлении). При дальнейшем нагревании разлагается (до кипения).

Индолил-​3-​масляная кислота
Общие
Хим. формула	C12H13NO2
Физические свойства
Молярная масса	203.24 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	123 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	133-32-4
PubChem	8617
Рег. номер EINECS	205-101-5
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15) JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NL5250000
ChEBI	33070
ChemSpider	8298
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ИМК является фитогормоном из класса ауксинов; входит в состав стимуляторов корнеообразования в ряде коммерческих садовых средств.

Фитогормон

Поскольку ИМК не растворима в воде, её обычно растворяют в 75% или чистом этаноле. Для использования в качестве стимулятора роста растений спиртовой раствор разводят в воде до концентрации 1—5%. ИМК также доступна в виде соли (например, калиевой)^{[какой?]}, которая хорошо растворяется в воде. Раствор следует хранить в прохладном, темном месте.

Соединение получают исключительно синтетическими методами; однако, сообщалось, что комплекс был выделен из листьев и семян кукурузы и других видов. Показано, что в кукурузе ИМК синтезируется in vivo, при этом ИУК и ряд других соединений являются предшественниками.^[2] Также известно, что ИМК может быть выделена из представителей рода Salix (ива).^[3]

Культура тканей растений

В культуре растительных клеток ИМК и другие ауксины используются, чтобы инициировать образование корней (ризогенез) в пробирке, в ходе так называемого микроклонального размножения. Микроклональное размножение растений представляет собой процесс использования эксплантов растений и воздействия на них таким образом, чтобы инициировать рост дифференцированных или недифференцированных клеток. В частности для инициации клеточных делений и образования клеточной массы (каллус) используются фитогормоны (цитокинины, такие как кинетин; ауксины, как ИМК). Формирование каллуса часто используется в качестве первого шага в процессе микроклонального размножения. После формирования каллуса инициируют образование других тканей; так например, для инициации образования корней требуется воздействие повышенных концентраций ауксинов. Образование корней из экспланта со стадией каллуса обозначается как непрямой органогенез; с другой стороны формирование корней непосредственно из экспланта представляет собой пример прямого органогенеза.^[4]

В исследовании проведенном на чайном кусте (Camelia sinensis) сравнивалась эффективность корнеобразования при действии трёх различных ауксинов: ИМК, ИУК и НУК. По результатам работы было показано, что для данного вида ИМК является наиболее сильным стимулятором ризогенеза по сравнению с другими ауксинами.^[5] Подобный результат согласуется с исследованиями для других видов, в связи с этим ИМК чаще других ауксинов используется для стимуляции корнеообразования.^[6]

Механизм действия

Точный механизм действия ИМК не известен, ряд генетических данных показывает, что ИМК в растении превращается в ИУК (гетероауксин) в ходе реакции близкой к β-окислению жирных кислот. Предполагается, что ИМК представляет собой запасную форму ИУК в растении.^[7] Другие факты говорят о том, что ИМК не конвертируется в ИУК, а непосредственно связывается с рецепторами и обеспечивает эффекты независимо от ИУК.^[2]