Камфора-10-сульфокислота

Камфора-10-сульфокислота — органическое вещество, относящееся к классу сульфокислот, производное камфоры, бесцветные кристаллы. В органической химии применяется как кислотный катализатор, реагент для расщепления рацематов и хиральный вспомогательный реагент.

​(+)​-Камфора-10-сульфокислота[1][2]
Общие
Сокращения	CSA, 10-CSA
Хим. формула	C10H16O4S
Физические свойства
Состояние	белые кристаллы
Молярная масса	232,30 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	203-206 °С (разл.)
Химические свойства
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	+19,9°, c=2 в воде°
Классификация
Рег. номер CAS	3144-16-9
PubChem	18462 и 58892582
Рег. номер EINECS	227-527-0
SMILES	CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C
InChI	InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14) MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	55379
Номер ООН	1759
ChemSpider	17438
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H314
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Камфора-10-сульфокислоту получают сульфированием камфоры в системе олеум — уксусный ангидрид. Очищают её перекристаллизацией из этилацетата. Она также доступна коммерчески^[1].

Строение и физические свойства

Камфора-10-сульфокислота растворима в хлористом метилене, метаноле, бензоле и нерастворима в диэтиловом эфире. Гигроскопична, проявляет коррозионные свойства^[1].

Химические свойства и применение

Кислотный катализатор

Камфора-10-сульфокислота широко применяется в органическом синтезе как кислотный катализатор. В частности, её используют при постановке тетрагидропирановой защиты на гидроксильные группы, в том числе и в случае 1,2- и 1,3-диолов. Также камфора-10-сульфокислота показала эффективность в реакциях внутримолекулярного раскрытия эпоксидов с образованием фрагментов тетрагидрофурана и тетрагидропирана. Также она служит катализатором в реакциях алкин-иминиевой циклизации, фенилселенирования и в процессах спироацетализации^[1].

Расщепление рацематов

Хиральная камфора-10-сульфокислота образует с рацемическими аминами диастереомерные соли, которые можно разделить фракционной кристаллизацией. Похожий подход применяли и к рацемическим кетонам, однако в том случае разделение было основано на образовании диастереомерных иминиевых солей (с участием пирролидина), где противоионом выступал хиральный анион камфора-10-сульфокислоты^[1].

Хиральный вспомогательный реагент

Коммерческая доступность энантиомеров камфора-10-сульфокислоты привела к тому, что её производные используются как хиральные вспомогательные реагенты в реакции Дильса — Альдера, присоединении реактивов Гриньяра к енонам и в реакциях асимметрического гидрирования^[1].