Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Кротоновый альдегид
Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Крото́новый альдеги́д (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой . Относится к непредельным альдегидам.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CHCHO} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8f4fbd534f033ffa84e8613b50d9806b7c6f4c2a)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/eb4c97e7d0ad26ffe7790ff222cc9943892677ae)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CHO} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4196baea2ce5c14b1e384b4d2218129443c188b6)
Существует в виде цис- и транс- стереоизомеров. Цис-изомер неустойчив и легко переходит в транс-изомер.
Remove ads
Физические и химические свойства
Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5 °С в 100 г воды растворяется 19,2 г, при 20 °С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с водой с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84 °С.
Вызывает слезотечение (лакриматор).
Является важным интермедиатом в органическом синтезе.
Remove ads
Получение и применение
Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:
- .
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b0649b5892937b9d2abf9c5d2c0a41b8d0928c3b)
Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина E. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол[1].
Remove ads
Безопасность
Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США.
ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности - 2 (вещества высокоопасные) по ГОСТ 12.1.005-76.
Нахождение в природе
Кротоновый альдегид широко распространён в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле[1].
См. также
- Метакролеин
Примечания
Литература
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads