Яблочная кислота

Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота́, химическая формула — C₄H₆O₅ или НООС−СН₂−СН(ОН)−СООН) — слабая органическая кислота, двухосновная предельная оксикислота^[1]. При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.

Яблочная кислота
Общие
Систематическое наименование	Гидроксибутандио́вая кислота
Традиционные названия	Яблочная кислота, оксиянтарная кислота
Хим. формула	C4H6O5
Рац. формула	НООССН2СН(ОН)СООН
Физические свойства
Молярная масса	134,1 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	100 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,46; 5,05
Растворимость
• в воде	144 г/100 мл
• в этаноле	35,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	6915-15-7
PubChem	525 и 20130941
Рег. номер EINECS	230-022-8
SMILES	C(C(C(=O)O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E296
ChEBI	6650
ChemSpider	510
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.

История

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году^[2] из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique, происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня»^[3][4].

Свойства

l-яблочная кислота

d-яблочная кислота

Стереоизомеры яблочной кислоты в проекции Фишера: слева L -(−)-яблочная кислота, справа D -(+)-яблочная кислота. Хиральный атом углерода отмечен знаком *.

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире^{[источник не указан 1534 дня]}.

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси^{[источник не указан 1534 дня]}.

Нахождение в природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне^[5] и др.

Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную. Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением. Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает l-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве^[5].

Роль в метаболизме

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса l-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД⁺ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий^[6]. Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания, дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств^[1]. Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.^[7]