Метилциклогексан

Метилциклогексан (гексагидротолуол) — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C₇H₁₄.

Метилциклогексан
Общие
Систематическое наименование	Метилциклогексан
Традиционные названия	Гексагидротолуол
Хим. формула	C7H14
Физические свойства
Молярная масса	98,19 г/моль
Плотность	0,77 г/см³
Энергия ионизации	9,85 ± 0,01 эВ[1] и 9,64 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−126,3 °C
• кипения	101 °C
• вспышки	25 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости	1,2 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
• образования	−154 770 Дж/моль[3] и −190 160 Дж/моль[3]
Давление пара	37 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	108-87-2
PubChem	7962
Рег. номер EINECS	203-624-3
SMILES	CC1CCCCC1
InChI	InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GV6125000
ChEBI	165745
ChemSpider	7674
Безопасность
ЛД50	2250 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Строение

По своему строению метилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан, у которого один атом водорода замещён метильной группой^[4].

Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична, и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи C−H. Связи, которые расположенный параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5° относительно оси — экваториальные. В равновесной смеси конформаций данного соединения 95% молекул находится в экваториальной конформации, а остальные — в аксиальной^[5].

Свойства

Метилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 101 °С, температурой плавления −126,3 °С и плотностью 0,77 г/см^3[6].

По химическим свойствам гексагидротолуол похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жёстких условиях, образуя соответствующий циклический спирт, кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием толуола^[7]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}}}.}$

Получение

Углеводород был впервые получен в 1876 году Ф. Р. Вреденом путём гидрирования толуола иодоводородом.^[8]

Метилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием толуола^[9]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{11}CH_{3}}}.}$