Морфолид пеларгоновой кислоты

Морфоли́д пеларго́новой кислоты (МПК) C₁₃H₂₅NO₂ — амид пеларгоновой кислоты и морфолина.

Морфолид пеларгоновой кислоты
Общие
Систематическое наименование	4-​Nonanoylmorpholine
Сокращения	ЕА 1778, MPA, MPK, МПК
Традиционные названия	4-(1-Oxononyl)morpholine, N-Nonanoylmorpholine, 1-(4-Morpholino)-1-nonanone, 4-Morpholinenonylic acid, Pelargonic acid morpholide, Pelargonic morpholide, N-Morpholino nonanamide, 1-Morpholin-4-ylnonan-1-one
Хим. формула	C13H25NO2
Физические свойства
Молярная масса	227.34 г/моль
Плотность	0,965 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	120-130 (0,5 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	5299-64-9
PubChem	79182
SMILES	CCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1
InChI	InChI=1S/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3 NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	189158
ChemSpider	71509
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Боевое отравляющее вещество из группы ирритантов.

Встречается в природе у комаров вида Aedes aegypti в качестве феромона^[1].

Синтез

Соединение впервые было синтезировано в 1954 году Л. М. Райсом (Rice L.M.) из морфолина и хлорангидрида пеларгоновой кислоты^[2][3]:

Физико-химические свойства

Маслянистая прозрачная жидкость с желтоватым оттенком^[3].

Плохо растворяется в воде, растворим в полярных органических растворителях (например, в ацетоне, диметилформамиде, бензоле, спиртах) и жирах (подсолнечное, касторовое и другие масла)^[3].

Температура кипения 120—130 °C при давлении 0,5 мм рт.ст. Летучесть — 27 мг/м³ при 20 °C и 43 мг/м³ при 35 °C^[3].

Устойчив к гидролизу, окислению и фотодеструкции.

При разложении образуется пеларгоновая кислота и морфолин.

Физиологическое действие

В виде аэрозоля оказывает сильное раздражающее действие на глаза и органы дыхания^[3].

Раздражение верхних дыхательных путей более выражено, чем слезоточивое действие. Симптомы проявляются в ощущении жжения полости носа и носоглотки, выделениях из носа, сильных позывах на кашель, часто — в тошноте, в сильном слезотечении и слюнотечении, потливости^[3]. В высоких концентрациях вызывает болевые ощущения на коже.

По раздражающему эффекту МПК близок к адамситу, а как слезоточивое ОВ примерно в 5 раз сильнее хлорацетофенона^[3].

Концентрация, вызывающая физиологические проявления у 50 % людей во время испытаний, составляет при экспозиции в 1 минуту — 39 мг•мин/м³^[3]. Раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и кожные покровы в подобных концентрациях не сопровождается органическим поражением роговицы^[4].

Лечение обычно не требуется, симптомы проходят через 10-15 мин пребывания на свежем воздухе — быстрее, чем при отравлении адамситом или хлорацетофеноном^[3].

По параметрам токсичности МП К относится к веществам 3 класса опасности по степени воздействия на организм (вещества умеренно опасные). Обладает значительно меньшей токсичностью по сравнению с CN и CS^[4]. Из-за низкой токсичности некоторое время даже использовался в качестве жгучей пищевой приправы.

Средняя смертельная токсическая доза ЛД₅₀ = 21 мг/кг (кролики, внутривенно), 58 мг•мин/л (крысы), ED₅₀ = 0,039 мг·мин/л.

Применение

Оценка военно-химического потенциала МПК проводилась в 1958 году в США в лаборатории Эджевудского арсенала (штат Мэриленд), но результаты исследований опубликованы не были. С 1962 года известен как возможное раздражающее ОВ^[3].

МПК длительно сохраняется на объектах окружающей среды и является самым стойким соединением среди раздражающих веществ^[4].

Используется в лакриматорных композициях. Эффективен против людей и собак в концентрациях свыше 20-40 мг•мин/м³.

Рекомендован как перспективный раздражающий и малотоксичный компонент газового гражданского оружия самообороны^[4]. Обычно применяется в сочетании с CR или CS.