Хлорацетофенон

Хлорацетофено́н (CN, Лити́н, Орли́т, Вещество́ № 34, Р-14) ${\displaystyle {\ce {C6H5COCH2Cl}}}$ — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Полицейское средство для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр.; средство самообороны. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется Ирритантами — CS, CR, OC, PAVA^[2].

Хлорацетофенон
Общие
Систематическое наименование	2-​хлоро-​1-​фенилэтанон
Традиционные названия	газ «Черёмуха»
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C6H5COCH2Cl}}}$
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	154,59 г/моль
Плотность	1,321 г/см³
Энергия ионизации	9,44 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	54—56 °C
• кипения	247 °C
• вспышки	244 ℉[1]
Давление пара	0,09 гПа при 50 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,164 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	532-27-4
PubChem	10757
Рег. номер EINECS	208-531-1
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)CCl
InChI	InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AM6300000
ChemSpider	10303
Безопасность
ЛД50	17—81 мг/кг
Токсичность	высокотоксичен, ирритант, лакриматор
Пиктограммы ECB
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорацетофенон запрещен для применения в качестве боевого отравляющего вещества в соответствии с международным правом по Женевскому протоколу, который был подтвержден Генеральной Ассамблеей ООН в 1969 году по результатам его использования во время войны во Вьетнаме^[3].

Синонимы

Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).

Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.

Другие химические названия:1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, хлорфенилметилкетон, α-хлорацетофенон.

История

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году путем пропускания хлора в кипящий ацетофенон^[4]. В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в французских колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран.

В 1923 году правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х годов на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Получение

Хлорацетофенон легко синтезируется путём хлорирования паров ацетофенона^[5]. Его также можно синтезировать ацилированием бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием хлорацетилхлорида с катализатором из хлорида алюминия^[6]:

.

Физико-химические свойства

Белые кристаллы с запахом цветущей черёмухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой.

Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, хлорпикрине и хлорциане.

Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.

Стойкость

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают заражённую местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение от нескольких часов до нескольких дней.

Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой стоек даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов^[7].

Токсичность

По различным оценкам, хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS.

Концентрация (мг/м³)	Действие
0,05—0,3	Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с лёгкое раздражение глаз
0,07—0,4	При первом же вдохе — лёгкое раздражение в носу
0,1—0,7	Порог восприятия запаха
1,9	Концентрация, достаточная, чтобы разбудить спящего человека
20—50	ICt50 — концентрация, выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³)
7 000	LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³)
14 000	LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³)

Клиника отравления

Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее, чем при поражении хлорбензальмалондинитрил (CS) и олеорезин капсикум (ОС). Начало действия — через 0,5—2 минуты. Продолжительность раздражающего действия — 5—30 минут. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке хлорацетофенона более 5 минут считается опасным.

• Действие на слизистую глаз: Слезотечение и резкая боль. При попадании раствора в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
• Действие на дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
• Действие на кожу: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 минут вызывает эритему у всех испытуемых (для CS — не менее 20 мг).

Применение

• Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
• Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черёмуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черёмуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
• Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг^[8]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.

Защита от поражения

Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.

Определение

Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен обнаруживать хлорацетофенон в концентрации 0,002—0,2 мг/л.

Дегазация

Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия^[9].