Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы

Оксиметилфурфурол

химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии

Оксиметилфурфурол
Remove ads

Оксиметилфурфурол (ОМФ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров.[1] Легко образуется из моносахаридов в кислой среде.[2] Химическая формула C6H6O3. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз, также образуется при разложении мёда при его разбавлении горячей водой[3].

Краткие факты Оксиметилфурфурол, Общие ...
Remove ads

Физические свойства

Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт — бесцветная жидкость, буреющая при хранении.[4] Смешивается с водой во всех соотношениях.

Получение

Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы.[5] Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость растворителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола.[6]. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы.[7] Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы (выход >90 %) и глюкозы (выход >70 %) в ОМФ.[8]

Remove ads

Химические свойства

Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.

Применение

Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.[2]

Биохимия

Главный метаболит ОМФ в человеке - 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ.[9] На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.[источник не указан 981 день]

Remove ads

Количественное определение

Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.[10][11]

Remove ads

Безопасность

Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано[12].

Примечания

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads