Оксиметилфурфурол

Оксиметилфурфурол (ОМФ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров.^[1] Легко образуется из моносахаридов в кислой среде.^[2] Химическая формула C₆H₆O₃. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз, также образуется при разложении мёда при его разбавлении горячей водой^[3].

Оксиметилфурфурол
Общие
Систематическое наименование	5-​гидроксиметилфурфурол
Хим. формула	C6H6O3
Физические свойства
Молярная масса	126,11 г/моль
Плотность	1,29 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	30–34 °C
• кипения	114–116 (1 мбар) °C
Классификация
Рег. номер CAS	67-47-0
PubChem	237332
Рег. номер EINECS	200-654-9
SMILES	c1cc(oc1CO)C=O
InChI	InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LT7031100
ChEBI	412516
ChemSpider	207215
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт — бесцветная жидкость, буреющая при хранении.^[4] Смешивается с водой во всех соотношениях.

Получение

Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы.^[5] Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость растворителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола.^[6]. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы.^[7] Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы (выход >90 %) и глюкозы (выход >70 %) в ОМФ.^[8]

Химические свойства

Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.

Применение

Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.^[2]

Биохимия

Главный метаболит ОМФ в человеке - 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ.^[9] На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.^{[источник не указан 1004 дня]}

Количественное определение

Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.^[10][11]

Безопасность

Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано^[12].