О-Ксилол

Ортоксилол (о-ксилол, ИЮПАК: 1,2-диметилбензол, англ. o-xylene) — органическое вещество, ароматический углеводород. Это бесцветная жидкость с характерным запахом, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; растворимость в воде менее 0,015 %.

О-​Ксилол
Общие
Хим. формула	C8H10
Физические свойства
Молярная масса	106.17 г/моль
Плотность	0,88 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	8,56 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-24 °C
• кипения	144 °C
• вспышки	32 °C
Пределы взрываемости	0,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	7 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	2,1E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	95-47-6
PubChem	7237
Рег. номер EINECS	202-422-2
SMILES	CC1=C(C)C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	ZE2450000
ChEBI	28063
ChemSpider	6967
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Для синтеза ксилолов используются процессы каталитического риформинга бензина, а также пиролиза бензина, подвергнутого гидроочистке. Для выделения о-ксилола из образующейся смеси изомеров используют чёткую ректификацию.

Применение

Окислением о-ксилола в паровой фазе при 450—600 °C (катализатор — V₂O₅ на SiO₂) получают фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-ксилола действием азотной кислоты или кислорода воздуха в жидкой фазе при 100—300 °C и 4 МПа (катализаторы — бромиды Мn или Со) получают фталевую кислоту.

Кроме того, о-ксилол — растворитель лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам.

Также о-ксилол входит в состав некоторых жидкостей для снятия иммерсионного масла с объективов микроскопов.