Пиноленовая кислота

Пиноленовая кислота (систематическое наименование — цис,цис,цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота) — органическая кислота, относится к группе ненасыщенных жирных кислот с нерегулярным расположением двойных связей. Является изомером γ-линоленовой кислоты^[англ.] (GLA). Состоит из 18 атомов углерода, имеет три двойные связи в положениях 5, 9 и 12.

Пиноленовая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис,цис,цис-​5,9,12-​октадекатриеновая кислота
Хим. формула	C18H30O2
Физические свойства
Молярная масса	278.4296 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	16833-54-8
PubChem	5312493
SMILES	CCCCC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,13-14H,2-5,8,11-12,15-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,14-13- HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N
ChEBI	86136
ChemSpider	4471920
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биохимическое значение

Пиноленовая кислота содержится только в хвойных растениях семейства Сосновые (Pináceae), большее её количество в липидах семян.

Признана таксономическим маркером растений, принадлежащих к семейству Pináceae, и получила своё название от латинского названия сосны — pinus^[1].

Основная роль пиноленовой кислоты в клетках растений — участие в структурно-функциональной организации клеточных мембран и в процессах клеточного метаболизма.

Биологическое значение

Пиноленовая кислота представляет большой интерес в связи с её использованием в фармакологии и медицине в составе противовоспалительных, иммуностимулирующих средств, в диетологии и биологически активных добавках к пище.

Много исследований^{[каких?]}, проведённых в России, Японии, Корее и других странах, показали, что кедровое масло, содержащее пиноленовую кислоту, способно усиливать регенеративные процессы, снимать или уменьшать степень воспалительных реакций слизистой оболочки пищеварительной системы, что позволяет использовать его в лечении эрозивно-язвенных поражений двенадцатиперстной кишки и желудка, хронического панкреатита, поверхностного гастрита, бульбита, при лечении осложнений после резекции желудка^{[2][неавторитетный источник][3]}.

В настоящее время научно доказано, что продукты и средства, содержащие пиноленовую кислоту, могут использоваться для контролирования веса, для контроля потребления пищи, аппетита и/или снижения массы тела^{[источник не указан 3130 дней]}. Основной механизм — стимулирование высвобождения Холецистокинина (ССК) и Глюкагоноподобного пептида-1 (ГПП-1 или GLP-1)^[4]. Данные пептидные гормоны, высвобождаются после потребления пищи. Высвобождение ССК тормозит перемещение переваренной пищи в двенадцатиперстную кишку, чем вызывает поведенческие симптомы, связанные с насыщением. Глюкагоноподобный пептид-1 (ГПП-1 или GLP-1)ослабляет моторную активность и способствует замедлению переваривания пищи, что дольше сохраняет ощущение сытости.

В дополнение к этому повышенный уровень ССК может увеличивать уровень иммуноглобулина IgA в кишечнике, который может повышать иммунитет слизистой и в результате может обеспечить усиленную защиту от заражения организма бактериальными или вирусными инфекциями^[5].

Пищевые продукты и лекарственные средства, содержащие пиноленовую кислоту, могут использоваться в качестве средства, снижающего уровень холестерина, нормализующего липидный спектр крови и систолическое давление^[6][7].

Пиноленовая кислота не превращается в арахидоновую кислоту метаболически и может снизить уровень арахидоновой кислоты.

Существует предположение, что арахидоновая кислота, выходит из структуры мембран при сильном возбуждении, что приводит к повреждению нейронов, это вызывает снижение умственной активности. Снижение уровня арахидоновой кислоты, позволяет нейронам мозга функционировать нормально^[8].

Также проводится изучение противоопухолевых свойств пиноленовой кислоты.

Источники

Пиноленовая кислота содержится во всех семенах хвойных растений, но наибольшее^{[источник не указан 3130 дней]} её количество содержится в семенах сосны сибирской кедровой (Pínus sibírica). Наиболее доступным^{[источник не указан 3130 дней]} источником пиноленовой кислоты являются кедровые орехи и полученное из них жирное масло. Кедровое масло в настоящее время^{[когда?]} рассматривается как ценный питательный и лечебно-профилактический продукт, в котором содержание пиноленовой кислоты составляет от 18 до 24 % от состава всех жирных кислот.