Пронтозил

Пронтозил  (4′-сульфамидо-2,4-диаминоазобензол, красный стрептоцид, красный пронтозил, руберол^[1]) — органическое соединение, азокраситель с химической формулой C₁₂H₁₃N₅O₂S, производное хризоидина; более известен как первый антибактериальный препарат из группы сульфаниламидов. Имеет относительно широкий эффект против грамположительных кокков, но не против энтеробактерий. Будучи одним из первых противомикробных препаратов, пронтозил широко использовался в середине XX века, но мало используется сегодня по причине наличия лучших вариантов. Открытие действия этого препарата стало предметом Нобелевской премии за 1939 год и положило начало новой эре в медицине, показав возможности антимикробной химиотерапии в эпоху, когда многие врачи сомневались в её ещё в значительной степени неиспользованном потенциале. В то время широко использовались дезинфицирующие и антисептические средства для местного ухода за ранами, но было очень мало противомикробных препаратов, которые можно было бы безопасно использовать внутри живых организмов.

Пронтозил
Ампулы с раствором пронтозила
Общие
Хим. формула	C12H13N5O2S
Классификация
Рег. номер CAS	103-12-8
PubChem	66895
Рег. номер EINECS	203-081-2
SMILES	C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N
InChI	InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15,18)19/h1-7H,13-14H2,(H2,15,18,19) ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	16736190
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Хризоидин

В 1930-х годах пронтозил был синтезирован немецкими химиками как производное хризоидина, отличающееся от него сульфамидной группой (—SO₂NH₂) в бензольном кольце в пара-положении относительно азогруппы, так как к этому моменту в других исследованиях было показано, что введение этой группы в азокрасители повышает прочность при окраске шерсти^[2].

Антибактериальное действие пронтозила было открыто в 1935 году группой исследователей из компании Bayer конгломерата IG Farben в Германии под руководством Герхарда Домагка^[3], за что в 1939 году он получил Нобелевскую премию с формулировкой «за открытие антибактериального эффекта пронтозила»^[4].

Свойства

Тёмно-красный порошок. Температура плавления 242—251 °C. Растворим в горячей воде и метаноле^[1].

Получение

Получают из сульфаниламида (белого стрептоцида) путём диазотирования и азосочетания с 1,3-фенилендиамином^[1].