Пропионат кальция

Пропиона́т ка́льция — органическое соединение, соль кальция и пропионовой кислоты с формулой Ca(C₂H₅COO)₂. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде.

Пропионат кальция
Общие
Систематическое наименование	Пропионат кальция
Традиционные названия	Пропионовокислый кальций; пропановокислый кальций
Хим. формула	Ca(C3H5O2)2
Рац. формула	Ca(C2H5COO)2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	186,22 г/моль
Плотность	1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	разлагается при температуре свыше 300 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	49 г/100 мл (при 0 °С) 55,8 г/100 мл (при 100 °С)
Классификация
Рег. номер CAS	4075-81-4
PubChem	19999
Рег. номер EINECS	223-795-8
SMILES	CCC(=O)[O-].CCC(=O)[O-].[Ca+2]
InChI	InChI=1S/2C3H6O2.Ca/c2*1-2-3(4)5;/h2*2H2,1H3,(H,4,5);/q;;+2/p-2 BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L
Кодекс Алиментариус	E282
ChEBI	81716
ChemSpider	18840
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пропионат кальция является разрешённой пищевой добавкой E282, применяется в промышленном хлебопечении в качестве консерванта пищевых продуктов, кормов, косметических средств против плесени. ➤

Получение

Пропионат кальция получают взаимодействием оксида кальция или гидроксида кальция с пропионовой кислотой, после взаимодействия избыток воды выпаривают при неглубоком вакууме от 0,6 до 0,95 бар при температуре около 70—90 °C.

${\displaystyle {\ce {CaO + 2(C2H5COOH) -> Ca(C2H5COO)2 + H2O;}}}$

${\displaystyle {\ce {Ca(OH)2 +2(C2H5COOH) ->Ca(C2H5COO)2 + 2H2O.}}}$

Из пересыщенного водного раствора выпадает в виде моногидрата ${\displaystyle {\ce {Ca(C2H5COO)2.H2O}}}$. При нагреве свыше 100 °С теряет кристаллизационную воду^[1]. Разлагается при 350−450 °С с образованием карбоната кальция^[2][3].

Физические свойства

Пропионат кальция образует бесцветные кристаллы моноклинной сингонии, пространственная группа P 2₁/a, параметры ячейки a = 2,43751 нм, b = 0,68124 нм, c = 0,59143 нм, β = 95,320°, Z = 8^[4].

Растворяется в воде, слабо растворяется в метаноле и этаноле, не растворяется в бензоле.^[5][6]

Применение

В качестве пищевой добавки он указан под номером 282 в Кодексе Алиментариус. Пропионат кальция используется в качестве консерванта в самых разных продуктах, включая: хлеб, другие хлебобулочные изделия, обработанное мясо, молочные продукты^[7]. В сельском хозяйстве он используется, среди прочего, для предотвращения молочной лихорадки^[англ.] у коров и в качестве кормовой добавки^[8]. Пропионаты препятствуют выработке микробами необходимой им энергии, как это делают бензоаты. Однако, в отличие от бензоатов, пропионаты не требуют кислой среды^[9].

Пропионат кальция используется в хлебобулочных изделиях в качестве ингибитора плесени, обычно в количестве 0,1-0,4 %^[10] (хотя корм для животных может содержать до 1 %). Загрязнение плесенью считается серьёзной проблемой среди пекарей, и условия, обычно встречающиеся при выпечке, представляют собой почти оптимальные условия для роста плесени^[11].

Несколько десятилетий назад Bacillus mesentericus представляла собой серьёзную проблему^[12], но сегодняшние улучшенные санитарные правила в пекарне в сочетании с быстрым оборотом готовой продукции практически устранили эту форму порчи. Пропионат кальция эффективен как против Bacillus mesentericus, так и против плесени^[12].

Пропионат кальция можно использовать в качестве фунгицида для фруктов^[13]. Пропионат кальция также используется как консервант в косметических средствах и средствах личной гигиены^[14].

Механизм действия

Метаболизм пропионата начинается с его превращения в пропионил-кофермент А (пропионил-КоА), первый этап метаболизма карбоновых кислот. Поскольку пропановая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую участвовать ни в бета-окислении, ни в циклах лимонной кислоты. У большинства позвоночных пропионил-КоА карбоксилируется до D-метилмалонил-КоА, который изомеризуется в L-метилмалонил-КоА. Зависимый от витамина В12 фермент катализирует перегруппировку L-метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, который является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты и может быть легко включён в него.

Безопасность

Позиция регулирующих органов

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает пропионат кальция «общепризнанным безопасным^[англ.]*» в качестве пищевой добавки Е282^[15]. Пропионат кальция указан в Постановлении Комиссии (ЕС) № 231/2012 в качестве разрешённой безопасной пищевой добавки и классифицируется в категории «добавки, отличные от красителей и подсластителей»^[16]. В 2014 году, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов и медикаментов (EFSA) после изучения генотоксичности, канцерогенности, токсичности пропионата кальция пришло к выводу, что «максимальные концентрации пропионовой кислоты и её солей при их разрешённых в настоящее время видах применения и уровнях использования в качестве пищевых добавок не представляют опасности для человеческого здоровья»^[17].

Прочие исследования

Исследование, проведённое в 2002 году, показало, что пропионат кальция может вызывать раздражимость, беспокойство, невнимательность и нарушение сна у некоторых детей при ежедневном употреблении. Побочные реакции могут быть уменьшены, если снизить концентрации пропионата кальция^[18].

В исследовании, опубликованном в 2019 году, было обнаружено, что добавление пропионата кальция в пищу может создать дисбаланс в кишечной микробиоте, вызывая изменение нейроповедения и резистентность к инсулину^[19].