Селенометионин

Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте^[1].

Селенометионин
Общие
Хим. формула	C5H11NO2Se
Физические свойства
Молярная масса	196,106 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1464-42-2
PubChem	15103 и 15820879
Рег. номер EINECS	215-977-0
SMILES	C[Se]CCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EK7713840
ChEBI	27585
ChemSpider	14375
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется^[2]. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции глутатиона, ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.

Проблемы химии замещения

Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб^[3] вызывает щелочную болезнь (Селеноз).

Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей.

Синтез

Синтез селенометионина.

Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин^[4].

Применение

Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно-^[англ.] или мультиволновой аномальной дисперсии^{[англ.][5]}. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить фазовую проблему^[англ.] рентгеноструктурного анализа^[6].

Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма)^[7]. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19 % лучше, чем селенит^[7].

Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH₃SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку^[8][9].

Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят^[10].

См. также

• Селеноцистеин, другая селеносодержащая аминокислота.
• Селенопротеины