Тринитрорезорцин

Тринитрорезорцин (2,4,6-тринитро-1,3-диоксибензол, стифни́новая кислота́, ТНР) — химическое соединение C₆H(NO₂)₃(OH)₂. Бризантное взрывчатое вещество.

Тринитрорезорцин
Общие
Систематическое наименование	2,4,6-​тринитро-​1,3-​дигидроксибензол
Сокращения	ТНР
Традиционные названия	Тринитрорезорцин Стифни́новая кислота́
Хим. формула	C6H(NO2)3(OH)2
Физические свойства
Состояние	светло-желтые кристаллы
Молярная масса	245,11 г/моль
Плотность	1,829 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	180 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	82-71-3
PubChem	6721
Рег. номер EINECS	201-436-6
SMILES	C1=C(C(=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C6H3N3O8/c10-5-2(7(12)13)1-3(8(14)15)6(11)4(5)9(16)17/h1,10-11H IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N
Номер ООН	0394
ChemSpider	6465
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Открытие

Тринитрорезорцин впервые был получен в 1808 г. французским химиком М. Э. Шеврёлем. В 1846 г. Р. Х. Бёттгер и Виль, вновь получившие это вещество, назвали его стифниновой кислотой (от греч. Styphnos "вяжущий"). В 1871 г. Штенхузом и Шредером было показано, что стифниновая кислота является продуктом нитрования резорцина.

Свойства

Представляет собой светло-желтые кристаллы гексагональной системы.

Тринитрорезорцин — довольно сильная кислота и по своим свойствам сходен с тринитрофенолом. Являясь двухосновной кислотой, он может образовывать средние и кислые соли. Средние соли его так же стойки, как соли тринитрофенола. Концентрированный водный раствор тринитрорезорцина растворяет железо и цинк с выделением водорода, особенно легко протекает реакция при нагревании. На медь, серебро, свинец, олово и кадмий он не действует. Карбонаты разлагаются тринитрорезорцином с выделением углекислоты.

Все соли тринитрорезорцина (особенно соли тяжелых металлов) — сильновзрывчатые вещества.

Получение и применение

Тринитрорезорцин получают нитрованием резорцина смесью азотной и серной кислот^[1]. Применяют для получения тринитрорезорцината свинца (ТНРС), являющегося инициирующим взрывчатым веществом.

Литература

• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — М.: «Оборонгиз», 1960, — 396 с., ил.