Сульфоны

Сульфоны — органические соединения, производные серной кислоты с общей формулой RR’SO₂, где R и R'- алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- винил-радикалы.

Общая формула сульфонов

Номенклатура

• Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SO₂, с прибавлением слова «сульфон», напр. СН₃(С₆Н₅)SО₂ — метилфенилсульфон.
• Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан).

Физические свойства

Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде.

Свойства некоторых сульфонов

Соединение	Молекулярная масса	Температура плавления, °С	Температура кипения, °С
Диметилсульфон (СН3)2SО2	94,16	109	238
Метилфенилсульфон СН3(С6Н5)SО2	156,21	88
Дифенилсульфон (С6Н5)2SО2	218,272	128,5	378
Метилтрифторметилсульфон СН3(СF3)SО2	148,12	14	129

Химические свойства

• Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность.

• К большинству восстановителей сульфоны инертны и только действием таких сильных восстановителей, как тетрагидридоалюминат лития (в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране) на циклические сульфоны образуются органические сульфиды.

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{2})_{4}SO_{2}\ {\xrightarrow {LiAlH_{4}}}\ (CH_{2})_{4}S}}}$

• Элиминируют SO₂ под действием ультрафиолета и восстановителей:

${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ RH+R'H}}}$

• или

${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ R{\text{-}}R'}}}$

Получение

• Окисление сульфидов или сульфоксидов:

${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}S{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xleftarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO{\text{-}}R'}}}$

• Алкилированием сульфиновых кислот или сульфинатов:

${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SOOH+R'OH\ {\xrightarrow {-H_{2}O}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xleftarrow {\ \ }}\ R{\text{-}}SOONa+R'Cl}}}$

Распространённость в природе

• Сульфоны ограниченно распространены в природе: в крови и надпочечниках некоторых животных обнаружен диметилсульфон.

Применение

• На основе ариленсульфонов изготавливают специальные виды пластмасс.
• Сульфолан и сульфолен — растворители.
• В фармакологии, например, 4,4'-диаминодифенилсульфон используют при лечении лепры.
• Некоторые винилсульфоны, например, Активный голубой 2КТ, Активный оранжевый ЖТ используются как активные красители при окраске материалов из целлюлозных волокон: тканей, бумаги, флизелина.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
• Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. и др. — М.: Химия, 1983. — Т. 5. — 720 с.