Тетрахлорбензолы

Тетрахлорбензолы — органические вещества класса аренов с общей химической формулой С₆Н₂Сl₄.

Тетрахлорбензолы
1,2,3,4-:  1,2,3,5-:  1,2,4,5-:
Изомеры
1,2,3,4- 1,2,3,5- 1,2,4,5-
Общие
Систематическое наименование	1,2,3,4-: Тетрахлорбензол 1,2,3,5-: Тетрахлорбензол 1,2,4,5-: Тетрахлорбензол
Хим. формула	C6H2Cl4
Физические свойства
Молярная масса	215,89 г/моль
Плотность	1,2,3,4-: 1,73[1] 1,2,3,5-: —[2] 1,2,4,5-: 1,86[3]
Термические свойства
Т. плав.	1,2,3,4-: 47[1] 1,2,3,5-: 51[2] 1,2,4,5-: 139–142[3]
Т. кип.	1,2,3,4-: 246[1] 1,2,3,5-: 246[2] 1,2,4,5-: 240–246[3]
Классификация
Номер CAS	12408-10-5
PubChem	1,2,3,4-: 12463 1,2,3,5-: 12468 1,2,4,5-: 7270
Номер EINECS	235-643-8
ChEBI	26888
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Строение

По своему строению все тетрахлорбензолы относится к хлорароматическим углеводородам. Они представляет собой бензол, у которого 4 различных атома водорода замещены атомом хлора.

Свойства

Тетрахлорбензолы — бесцветные кристаллические соединения, характеризующиеся химическими свойствами аренов. Эти вещества могут вступать в реакции нуклеофильного замещения атомов хлора и электрофильного замещения в ароматическое ядро. Способны взаимодействовать с Cl₂ в жидкой фазе в присутствии катализатора при температура до 250 °С с образованием гексахлорбензола^[4].

Реакционная способность уменьшается ряду 1,2,3,5-тетрахлорбензол — 1,2,3,4-тетрахлорбензол — 1,2,4,5-тетрахлорбензол^[4].

Получение

1,2,3,4- и 1,2,4,5-тетрахлорбензолы синтезируют, хлорируя бензолы, а также ди- и трихлорбензолы в присутствии катализатора хлорида железа(III). 1,2,3,5-Тетрахлорбензол при прямом хлорировании бензола не получается, как правило, его синтезируют в реакции хлорирования 1,3,5-трихлорбензола^[4].