Трихлорбензолы

Трихлорбензолы — органические вещества, хлорпроизводные бензола с общей химической формулой С₆Н₃Сl₃, относятся к хлорпроизводным аренов.

Трихлорбензолы
1,2,3-:  1,2,4-:  1,3,5-:
Изомеры
1,2,3- 1,2,4- 1,3,5-
Общие
Систематическое наименование	1,2,3-: Трихлорбензол 1,2,4-: Трихлорбензол 1,3,5-: Трихлорбензол
Хим. формула	C6H3Cl3
Рац. формула	C6H3Cl3
Физические свойства
Молярная масса	181,45 г/моль
Плотность	1,2,3-: 1,68[1] 1,2,4-: 1,45[2] 1,3,5-: 1,87[3]
Термические свойства
Т. плав.	1,2,3-: 53[1] 1,2,4-: 17[2] 1,3,5-: 63,4[3]
Т. кип.	1,2,3-: 211[1] 1,2,4-: 213[2] 1,3,5-: 209[3]
Классификация
Номер CAS	12002-48-1
PubChem	1,2,3-: 6895 1,2,4-: 13 1,3,5-: 7950
Номер EINECS	234-413-4
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Строение

По своему строению все трихлорбензолы относится к хлорароматическим углеводородам. Они представляет собой бензол, у которого 3 различных атома водорода замещены атомом хлора.

Свойства

Трихлорбензолы — бесцветные кристаллические соединения, характеризующиеся химическими свойствами аренов. Эти вещества могут вступать в реакции нуклеофильного замещения атомов хлора и электрофильного замещения в ароматическое ядро. Способны взаимодействовать с Cl₂ с образованием смеси тетрахлорбензолов в присутствии катализатора, нитруются и сульфируются^[4].

Реакционная способность уменьшается в ряду 1,3,5-трихлорбензол — 1,2,3-трихлорбензол — 1,2,4-трихлорбензол^[4].

Получение

1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы синтезируют взаимодействием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола с хлором в присутствии катализатора хлорида железа(III). 1,3,5-трихлорбензол получают из 3,5-дихлоранилина по реакции Зандмейера, а также парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дихлорбензола при высоких температурах^[4].