Триазолы

Триазолы — органические соединения класса гетероциклов, пятичленный цикл с тремя атомами азота и двумя атомами углерода в цикле. Брутто-формула C₂H₃N₃, молекулярная масса 69,06.

1,2,3-триазол	1,2,4-триазол

Изомерия

Существует два изомерных триазола: 1,2,3-триазол (вицинальный триазол, озотриазол - формула Ia, Ib) и 1,2,4-триазол (симметричный триазол, пирродиазол - формула IIa, IIb). Незамещённые или C-замещённые триазолы могут существовать в двух таутомерных формах.

Триазол

Свойства

Свойства некоторых триазолов:

Соединение	Тпл, оС	Ткип, оС (при давлении, мм.рт.ст.)	pKb (основания)	pKa (кислоты)
1,2,3-триазол	23	203 (739)	1,17	9,4
1-метил-1,2,3-триазол	15-16	228 (752)	1,25
1-фенил-1,2,3-триазол	56	172-174 (18,5)
1-бензил-1,2,3-триазол	61	180-183 (16)
1,2,4-триазол	120-121	250 (760)	2,2	10
4-метил-1,2,4-триазол	90		3,4
1-фенил-1,2,4-триазол	47	266 (760)
3-фенил-1,2,4-триазол	47	119,5-120
4-фенил-1,2,4-триазол	122

Триазолы и их алкил- или арилпроизводные представляют собой бесцветные кристаллы или высококипящие жидкости. Хорошо растворимы в большинстве органических растворителей; незамещённые триазолы растворимы в воде. Проявляют кислотные и слабые основные свойства.

Триазолы относятся к 6π-электронным ароматическим системам. Вступают в реакции электрофильного замещения по атомам углерода или азота. Наиболее характерны реакции алкилирования и ацилирования. 1,2,3-триазол и его 1-замещенные гомологи алкилируются акилгалогенидами, диметилсульфатом, диазометаном, вступают в реакцию Манниха.

В щелочной среде 1,2,4-триазолы алкилируются до 1-алкилпроизводных и с дальнейшим образованием четвертичных солей по атому N-4.

В кислой среде электрофильное замещение триазолов не происходит, так как они в кислой среде превращаются в неактивные триазолиевые катионы.

Устойчивы к нагреванию, действию кислот и оснований, некоторых окислителей (KMnO₄, H₂O₂) и восстановителей (Zn в CH₃COOH, Na в NH₃, LiAlH₄).

Получение

1,2,3-Триазолы получают взаимодействием азидов с ацетиленами, ацетиленидами металлов или реактивами Гриньяра; с соединениями, содержащими активированные метиленовые группы, а также реакцией диазаалканов с активированными нитрилами (дицианом, галогенцианидами, эфирами циановой кислоты).

1,2,4-Триазолы синтезируют из производных гидразина методами конденсации, а также из других гетероциклов.

Применение

Производные триазолов применяются как биологически активные вещества различного действия, обладают противобактериальной, нейролептической, гипотензивной и спазмолитической активностью, стимулируют сердечную деятельность. Используются как лиганды в металлорганических комплексах, как оптические отбеливатели, полупродукты для получения пластификаторов, ингибиторы коррозии, гербициды (Азафенидин), катализаторы.

См. также

• Бензотриазол
• Триазолы

Литература

• Полимерные - Трипсин// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 4. — 639 с.
• Каппан Г.И., Кукаленко С.С. Триазолы и их пестицидная активность.(ВНИИХСЗР. СССР). М., НИИТЭХИМ. 1983, Серия Современные проблемы химии и химической промышленности. вып. 2 (140).