Триклопир

Триклопир — химическое соединение из группы пиридинкарбоновых кислот. Это пиридиновый аналог 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты.

Триклопир
Общие
Систематическое наименование	[​(3,5,6-​трихлорпиридин-​2-​ил)​окси]уксусная кислота
Хим. формула	C7H4Cl3NO3
Физические свойства
Молярная масса	256,5 г/моль
Плотность	1,85 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	150,5 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	2,68
Растворимость
• в воде	440 мг/л
• в ацетоне	581 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	55335-06-3
PubChem	41428
Рег. номер EINECS	259-597-3
SMILES	C1=C(C(=NC(=C1Cl)Cl)OCC(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13) REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	9682
ChemSpider	37801
Безопасность
ЛД50	630 мг·кг−1 (крыса, орально)[1] > 2000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)	R22
Фразы безопасности (S)	S22 S24/25
Краткие характер. опасности (H)	H302
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Характеристики

Представляет собой белое твёрдое вещество, умеренно растворимое в воде^[1]. Устойчив по отношению к гидролизу.

Синтез

Синтез триклопира начинается с пиридина, который хлорируется с образованием пентахлорпиридина. Атом хлора в пара-положении удаляется после реакции с гидразином. Получившейся 2,3,5,6-тетра-хлорпиридин реагирует с цианистым калием или цианистым натрием и триоксаном с образованием последнего промежуточного продукта, который карбоксилируется с соляной кислотой, превращаясь в триклопир^[2].

Использование

Триклопир используется в качестве активного ингредиента гербицидов^[1]. Он представляет собой системный селективный гербицид из класса аналогов растительных гормонов. Может применяться в качестве фунгицида^[3].

Триклопир используется для контроля широколистных сорняков, в частности он эффективен против Бурды плющевидной, однако он безвреден для трав. Также он применяется для борьбы с ржавчинными заболеваниями культурных растений^[3]. Он эффективен против деревьев и используется для дефолиации.

Триклопир производится как в виде сложных эфиров, так и в виде солей аммония. Химически он очень схож с гербицидом 2,4,5-T, которому часто служит заменой из-за сильной токсичности последнего.

Экология

В почве триклопир распадается с периодом полураспада от 30 до 90 дней. Один из продуктов его деградации, трихлорпиридинол, остаётся в почве вплоть до года. Триклопир быстро разлагается в воде. Он остается активным в гниющей растительности в течение 3-х месяцев.

Соединение слегка токсично для уток (ЛД₅₀ = 1698 мг/кг) и перепелов (ЛД₅₀ = 3000 мг/кг)^[4]. Не токсично для пчёл и очень слабо токсично для рыб (Радужная форель LC₅₀ (96 ч.) = 117 частей на миллион)^[5].

Утверждение

Еврокомиссия включила триклопир  в качестве гербицида в список разрешенных средств защиты растений 1 июня 2007 года^[6].

В ряде государств ЕС, в частности в Германии и в Швейцарии триклопир разрешён к использованию, однако он запрещён в Австрии^[7].