Флавинмононуклеотид

Флавинмононуклеотид (сокр. ФМН, также рибофлавин-5'-фосфат; англ. Flavin mononucleotide — FMN) — органическое соединение, которое образуется из рибофлавина (витамина В₂) ферментом рибофлавин киназой и является простетической группой различных оксидоредуктаз, включая NADH-дегидрогеназы^[1]. FMN в биохимических процессах находится в трёх формах — окисленной (FMN), полухинон (FMNH·) и восстановленной (FMNH₂).

Флавинмононуклеотид
Общие
Хим. формула	C17H21N4O9P
Физические свойства
Молярная масса	456,344 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	146-17-8
PubChem	643976
Рег. номер EINECS	205-664-7
SMILES	O=C(N3)C2=NC1=CC(C)=C(C)C=C1N(C[C@H] (O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)
InChI	InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N
Кодекс Алиментариус	E101a
ChEBI	17621
ChemSpider	559060
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

FMN представляет основную форму, в которой рибофлавин находится в живых клетках и тканях, энергетически это менее выгодное соединение, но более растворимое в воде, чем рибофлавин.

Использование

Флавинмононуклеотид используется в качестве оранжево-красной пищевой добавки с номером E101a.

E106, очень близкий пищевой краситель, представляет собой натриевую соль рибофлавин-5'-фосфата, которая состоит в основном из мононатриевой соли 5'-монофосфатного эфира рибофлавина. Он быстро превращается в свободный рибофлавин после приёма внутрь. В Европейском союзе он содержится во многих продуктах питания для младенцев и детей младшего возраста, а также в джемах, молочных продуктах, сладостях и сахаросодержащих продуктах^[2], однако его применение запрещено на территории России и Украины.