Формамид

Формамид — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Формамид
Общие
Традиционные названия	формамид
Хим. формула	CH3NO
Рац. формула	HCONH2
Физические свойства
Состояние	прозрачная, вязкая жидкость
Молярная масса	45,04 г/моль
Плотность	1,13 г/см³
Энергия ионизации	10,2 эВ[1] и 10,16 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	2-3 °C
• кипения	210 °C
• разложения	411 ℉[1]
• вспышки	154 °C
Давление пара	13,332 Па[1]
Структура
Дипольный момент	1,2E−29 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	75-12-7
PubChem	713
Рег. номер EINECS	200-842-0
SMILES	C(=O)N
InChI	InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ0525000
ChEBI	16397 и 48431
ChemSpider	693
Безопасность
Предельная концентрация	0,035 мг/м³
Пиктограммы ECB
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P₂O₅ и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

${\displaystyle {\mathsf {HCONH_{2}\rightarrow HCN+H_{2}O}}}$

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:

${\displaystyle {\mathsf {HCONH_{2}\rightarrow NH_{3}+CO}}}$

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

Синтез и применение

В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH₃NaO, a при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанола в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+CO\rightarrow HCOOCH_{3}}}}$

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

${\displaystyle {\mathsf {HCOOCH_{3}+NH_{3}\rightarrow HCONH_{2}+CH_{3}OH}}}$

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты^[3].

Токсичность

Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистых тканей, способен накапливаться в организме^[4].