Хлоропрен

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН₂=ССl-СН=СН₂ — бесцветная жидкость, t_кип 59,4 °C. Сырье для получения хлоропреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)

Хлоропрен
Общие
Хим. формула	C4H5Cl
Физические свойства
Молярная масса	88.5365 г/моль
Плотность	0.9598 г/см³
Энергия ионизации	8,79 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-130 °C
• кипения	59.4 °C
• вспышки	-20 °C
Пределы взрываемости	1,9 ± 0 об.%[1]
Давление пара	188 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	126-99-8
PubChem	31369
Рег. номер EINECS	204-818-0
SMILES	C=C(Cl)C=C
InChI	InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EL9625000
ChEBI	39481
ChemSpider	29102
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Начиная с 60-х годов XX века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечёт за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом, является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

Токсическое действие

Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

Симптомы

Острое отравление

Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови - умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже - лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.

Хроническое отравление

В начальной стадии — жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и др. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.

При более тяжёлых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подергивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно — признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови — анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто — дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.

Охрана труда

Смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,9 до 11,3%^[2]. Мгновенно-опасная концентрация 10,86 мг/м³^[3].

По российским гигиеническим нормативам ПДК 2-Хлорбута-1,3-диена (β-Хлоропрена) в воздухе рабочей зоны равна 2 мг/м³ (максимально разовая), класс опасности 3^[4]. А пороговая концентрация, при которой люди с нормальным обонянием могут обнаружить это вещество, может быть 2 мг/м^3[5]. Международная организация труда предупреждает, что превышение ПДК хлоропрена не может быть надёжно обнаружено по запаху^[6].

Хлоропрен может попадать в организм через кожу^[6]. При длительном действии в невысокой концентрации вызывает поражение печени^[7], центральной нервной системы, негативно влияет на способность к размножению^[8].