Цинеол

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Цинеол
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.249 г/моль
Плотность	0.9225 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	1.5 °C
• кипения	176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS	470-82-6
PubChem	2758
Рег. номер EINECS	207-431-5
SMILES	CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27961
ChemSpider	2656
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с мятным, несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I₂+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Нахождение в природе

Содержится как главная составная часть (в концентрации до 80 %) в эфирных маслах из листьев эвкалипта шарикового, из всех частей марьина корня, из цветочных корзин и листьев полыни цитварной, из руты пахучей^[1], в розмариновом масле^[2]. Также содержится в эфирных маслах шалфея лекарственного (9%)^[3], шалфея мускатного и масле мяты перечной (до 6 %)^[4].

Применение

Суппозиторий с цинеолом, для терапии некоторых респираторных проблем^{[источник не указан 1334 дня]}

Цинеол применяют в медицине в составе антисептических, отхаркивающих средств и зубных паст^[5], как и эвкалиптовое масло^[6], а также как компонент искусственных эфирных масел.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Т_пл = −46^оС, Т_кип = 172—173^оС, d₄²⁰=0.8980-0.9010;n_d²⁰=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.