Цитраконовая кислота

Цитраконовая (метилмалеиновая) кислота — двухосновная непредельная кислота. Является изомером мезаконовой кислоты.

Цитраконовая кислота
Общие
Хим. формула	C5H6O4
Физические свойства
Молярная масса	130.10 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	91 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	2.42
Классификация
Рег. номер CAS	498-23-7
PubChem	643798
Рег. номер EINECS	207-858-7
SMILES	CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N
RTECS	GE6650000
ChEBI	17626
ChemSpider	553689
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Цитраконовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, этаноле и диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле, сероуглероде и лигроине. Проявляет кислотные свойства (K₁=3,8·10^-3), вступает в реакции по обеим карбоксильным группам — диметиловые и диэтиловые эфиры, дихлорангидриды.

При нагревании переходит в цитраконовый ангидрид, при нагревании с гидроксидом натрия изомеризуется в мезаконовую кислоту.

Получение и применение

Синтез цитраконовой кислоты осуществляется при осторожном нагревании лимонной кислоты. Цитраконовая кислота используется в качестве сополимера при поликонденсации акриламида, фталевого ангидрида и гликолей.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.