Этилендиаминтетрауксусная кислота

Этилендиаминтетрауксусная кислота, ЭДТА (от англ. EDTA), комплексон II — органическое соединение, четырёхосновная карбоновая кислота с химической формулой (HOOCCH₂)₂N(CH₂)₂N(CH₂COOH)₂, белый мелкокристаллический порошок, малорастворим в воде, нерастворим в большинстве органических растворителей, растворим в щелочах, с катионами металлов образует соли этилендиаминтетраацетаты. Получают конденсацией этилендиамина с монохлоруксусной кислотой^[1][2]. Соединение было впервые синтезировано в 1935 году Фердинандом Мюнцем, который получил соединение из этилендиамина и хлоруксусной кислоты.

Хелат металл—ЭДТА

Этилендиаминтетрауксусная кислота
Общие
Сокращения	EDTA, ЭДТА
Хим. формула	C10H16N2O8
Рац. формула	(HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2
Физические свойства
Молярная масса	292,2438 г/моль
Плотность	0,86 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	237—245 °C
• разложения	237—245 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,991; 2,672; 6,163, 10,264
Классификация
Рег. номер CAS	60-00-4
PubChem	6049 и 5232305
Рег. номер EINECS	200-449-4
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChI	InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AH4025000
ChEBI	4735
Номер ООН	3077
ChemSpider	5826
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Применение

Применяют ЭДТА в виде дигидрата двунатриевой соли (комплексон III, трилон Б, Na₂-ЭДТА) — в текстильной, кожевенной, бумажной, лакокрасочной промышленности, в производстве металлов, каучука, в цветной кинематографии, для смягчения воды. В аналитической химии ЭДТА позволяет определять более 60 элементов. В медицине ЭДТА используют для выведения из организма радиоактивных и токсичных металлов, для консервации крови, при передозировке сердечных гликозидов и др. В токсикологии кобальтовые соли ЭДТА используются в качестве антидота при отравлении синильной кислотой или хлорцианом. В стоматологии используется при эндодонтической обработке каналов зуба, деминерализует^[3] и размягчает поверхностный дентин. В фармацевтических технологиях ЭДТА применяют для усиления проницаемости лекарств через слизистые оболочки^[4].

Также применяется в сельском хозяйстве в виде удобрений (так называемые элементы в хелатной форме). Хелатная форма питательных элементов хорошо усваивается растениями, как при корневой, так и листовой подкормке^{[источник не указан 2402 дня]}.

В молекулярной биологии ЭДТА используется в растворах для хранения ДНК, т.к. ингибирует действие многих металлозависимых нуклеаз^{[источник не указан 2402 дня]}.

Биологическое действие

Модель комплекса, образованного ЭДТА с ионом Cu²⁺

ЭДТА проявляет низкую токсичность. Для крыс ЛД₅₀ — от 2,0 до 2,2 г/кг^[5].

ЭДТА не воздействует на кожу и не проникает сквозь неё^[6].

В лабораторных экспериментах был обнаружен цитотоксический эффект ЭДТА, а также незначительный генотоксический эффект. Отмечается, что пероральное введение больших доз ЭДТА приводит к изменениям в репродуктивной системе и общем развитии животных^[6]

В используемых в косметических средствах концентрациях ЭДТА не оказывает негативного влияния, косметика с ЭДТА безопасна для человека^[6].

Влияние на окружающую среду

ЭДТА имеет столь широкое применение, что поднимается вопрос, является ли этот органический загрязнитель устойчивым. Хотя ЭДТА имеет много важных функций в различных промышленных, фармацевтических и других направлениях, экологическая продолжительность ЭДТА может вызвать серьезные проблемы в окружающей среде. Распад ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотично под воздействием солнечных лучей.^[7]

Важнейшим процессом для устранения ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз при длинах волн ниже 400 нм.^[8] Многие комплексы ЭДТА (такие как Mg²⁺ и Ca²⁺) в природе встречаются в избыточном количестве и являются устойчивыми.

Исследования также показывают, что ЭДТА оказывает негативное влияние на плодородие почв и урожайность сельскохозяйственных культур^[9]. Поскольку ЭДТА увеличивает подвижность тяжелых металлов, их действие негативно отражается и на состоянии почвенной микрофлоры, что в свою очередь негативно влияет на плодородие почвы.

Обычно растения почти не усваивают токсичные для них тяжёлые металлы, но ввиду того, что ЭДТА выполняет функцию транспортного агента, эти комплексы попадают в организм растения и приводят к нарушению процессов в клетках, а следовательно влияют на рост и развитие растения в целом. В частности, было обнаружено, что в результате попадания избыточного количества тяжёлых металлов в растение может возникать хлороз, замедление ростовых процессов, нарушения метаболизма и снижение способности фиксировать молекулярный азот у бобовых культур. Тяжёлые металлы накапливаются в растениях, а в дальнейшем и в сельскохозяйственной продукции, влияя на ее качество^[9].

См. также

• Комплексонометрия
• Буфер ТЕ