Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
2-Нитрохлорбензол
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
2-Нитрохлорбензо́л (орто-нитрохлорбензо́л, о-нитрохлорбензо́л, ОНХБ, 2-НХБ) — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее моноклинные игольчатые кристаллы[11] от светло-жёлтого до жёлтого цвета[1].
В промышленности получается нитрованием хлорбензола. Применяется как сырьё для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности.
Сильный гемо- и нейротоксин[12].
Remove ads
Физические свойства
2-Нитрохлорбензол при нормальных условиях образует моноклинные кристаллы от светло-жёлтого до жёлтого цвета. Относительная плотность равна 1,305[13]. Чистый 2-нитрохлорбензол плавится при 32 °С, но если присутствует примесь 4-нитрохлорбензола, то температура плавления падает по 0,5 °С на 1 % 4-нитрохлобензола. Смесь изомеров, содержащая 66,9 % 4-нитрохлобензола и 33,1 % 2-нитрохлорбензола образует эвтектику с температурой плавления 14,65 °С[13]. Температура кипения 2-нитрохлорбензола при нормальном давлении равна 245,5 °C, при 8 мм рт. ст. падает до 119 °C[14].
Практически не растворим в воде, очень хорошо растворим в ацетоне, пиридине, также растворим в толуоле, метаноле, четырёххлористом углероде[15], диэтиловом эфире, бензоле, этаноле[16] и хлорбензоле[13].
Remove ads
Химические свойства
Суммиров вкратце
Перспектива
Наличие нитрогруппы в бензольном кольце облегчает протекание реакций нуклеофильного замещения, но не настолько, чтобы, например, легко заместить атом хлора водным раствором щёлочи при нормальном давлении[1]. При более жёстких условиях реакция всё же идёт с образованием 2-нитрофенола[13]:
При взаимодействии 2-нитрохлорбензола с 80—90 % водным раствором метанола при 95—110 °С в течение 4—8 часов в присутствии воздуха или кислорода и щёлочи в промышленности получают 2-нитроанизол[17]:
Из 2-нитрохлорбензола получают 2-нитроанилин нагреванием при температуре 170—200 °С с водным 30—34 % раствором аммиака при давлении 30—40 атм.[18]:
При восстановлении чугунной стружкой в присутствии хлористого железа образуется 2-хлоранилин[13]:
При восстановлении же 2-нитрохлорбензола цинковой пылью в щелочной среде получается 2,2'-дихлоргидрабензол[13]:
При взаимодействии 2-нитрохлорбензола с дисульфидом натрия образуется 2,2'-нитродифенилдисульфид, используемый для синтеза ортаниловой кислоты[19]:
При сульфировании 2-нитрохлорбензола образуется 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислота[20]:
Аналогично при сульфохлорировании 2-нитрохлорбензола образуется 3-нитро-4-хлорбензолсульфохлорид[20]:
Remove ads
Определение
2-Нитрохлорбензол определяют, восстанавливая нитрогруппу до аминогруппы с последующим диазотированием. В качестве восстановителя может использоваться цинковая пыль, а в качестве индикатора — йодкрахмальная бумага[1]. Также существует метод определения 2-нитрохлорбензола при помощи газовой хроматографии[21].
Синтез
Суммиров вкратце
Перспектива
Лабораторное получение
В лаборатории 2-нитрохлорбензол можно получить нитрованием хлорбензола ацетилнитратом. В этом случае, однако, образуется не только 2-нитрохлорбензол, но и его изомеры[22]:
Также существует способ получения 2-нитрохлорбензола из 2-нитроанилина[23]:
Промышленное производство
В промышленности 2-нитрохлорбензол также получают нитрованием хлорбензола с образованием смеси изомеров, содержащей 60—63 % 4-нитрохлобензола, 37—40 % 2-нитрохлорбензола и следы 3-нитрохлорбензола[24], однако для нитрования применяют нитрующие смеси или смеси нитратов щелочных металлов с серной кислотой. Нитрование осуществляют при 20—35 °С, добавляя нитрующую смесь небольшими порциями. При более низких температурах в опасном количестве образуется азотная кислота, а при более высоких увеличивается образование нецелевого продукта — 2,4-динитрохлорбензола. После добавления всей нитрующей смеси при постоянном перемешивании температуру поднимают до 45 °С. Образовавшуюся смесь изомеров отстаивают, отделяют от остальной массы и нейтрализуют 5—10 % раствором карбоната натрия.
2-Нитрохлорбензол и 4-нитрохлорбензол трудно разделяются кристаллизацией и ректификацией. При охлаждении смеси до 16 °С и последующего фильтрования нельзя выделить более половины 4-нитрохлорбензола. Для более полного разделения после фильтрования смесь подвергают фракционированию в ректификационной колонне. Изомеры нитрохлорбензола можно также разделить нитрованием смеси изомеров при 60—100 °С, при этом 2-нитрохлорбензол превращается в 2,4-динитрохлорбензол, а 4-нитрохлорбензол нитруется слабо[25].
Remove ads
Применение
2-Нитрохлорбензол используется как сырьё для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности[26]. В частности из него получают 2-хлорбензидин, 2-нитроанизол[25], 2-фенилендиамин, 4,6-дихлор-2-нитроанилин, 2-аминоанизол, 1,2-Дихлорбензол. Кроме того, он используется при производстве диазолей, дисперсных красителей, пигментов. Также применяется в качестве антивуалирующего агента в фотографии[17].
Remove ads
Токсичность
2-Нитрохлорбензол — ядовитое вещество; ПДК в воздухе 1 мг/м3. Cильный гемо- и нейротоксин[12][26]. По токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию[26][27]. При вдыхании или проглатывании вызывает посинение губ, ногтей и кожи, головную боль, головокружение, тошноту, судороги, потерю сознания, возможен летальный исход[26][28].
Достоверных данных о канцерогенности 2-нитрохлорбензола не обнаружено[29].
Remove ads
Примечания
Источники
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads