3-Нитрохлорбензол

3-Нитрохлорбензо́л (мета-нитрохлорбензо́л, м-нитрохлорбензо́л, 3-НХБ) — органическое вещество с формулой C₆H₄ClNO₂, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета^[1] .

3-​Нитрохлорбензол
Общие
Систематическое наименование	1-​нитро-​3-​хлорбензол
Сокращения	3-НХБ
Традиционные названия	мета-нитрохлорбензол
Хим. формула	C6H4ClNO2
Физические свойства
Состояние	кристаллы светло-жёлтого цвета[1][2]
Молярная масса	157,553 г/моль
Плотность	1,534[3]
Поверхностное натяжение	4,37·10-2 (при 44,5 °С)[4] Н/м
Энергия ионизации	9,92 эВ[5]
Термические свойства
Температура
• плавления	46[3]
• кипения	236[3] °C
• вспышки	127[6] °C
• самовоспламенения	260[6] °C
Критическая точка
• температура	468,85[4] °C
• давление	39,28[4]
Удельная теплота испарения	3,54·105 (при 44,5 °С)[4]
Давление пара	0,097 мм рт. ст. (при 25 °С)[4]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,273[7]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,343 (при 50 °С)[1]
Структура
Дипольный момент	1,2E−29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	121-73-3
PubChem	8489
Рег. номер EINECS	204-496-1
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H; KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CZ0940000
ChEBI	82420
ChemSpider	21106013
Безопасность
Предельная концентрация	0,001 мг/л[8]
ЛД50	мыши: 380 мг/кг[9], крысы: 420 мг/кг[10]
Сигнальное слово	Опасно
NFPA 704	1 2 0 [2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Является ядовитым веществом; ПДК в воздухе 1 мг/м³. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол^[8].

Физические свойства

3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте^[1], сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле^[3].

Химические свойства

Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.^[11]:

Вступает в реакцию нуклеофильного замещения с имидазолом, образуя 1-(3-нитрофенил)-1H-имидазол. Реакция протекает в ДМФА при 120 °С в присутствии карбоната калия и оксида меди (II)^[12].

Определение

Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии^[13].

Лабораторное получение

В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера^[1]:

Может быть получен с выходом 92% дезаминированием 4-нитро-2-хлоранилина в ТГФ под действием трет-бутилнитрита и ДМСО при температуре 30 °С в течение 1 часа^[14].

Промышленное производство

При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно^[15]. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl₃, SbCl₃ или I₂. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией^[16]:

Применение

3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении^[16], а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров^[17].

Токсичность

3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин^[8][18]. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию^[18][19]. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу^[20].

Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено^[21].