Бронопол

Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) — вещество, обладающее высокой антибактериальной биоцидной активностью и используемое как консервант в фармацевтической и косметической промышленности.

Бронопол
Общие
Систематическое наименование	2-​бром-​2-​нитропропан-​1,3-​диол
Хим. формула	C3H6BrNO4
Физические свойства
Состояние	твёрдое вещество
Молярная масса	200 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	128—132[1]
Классификация
Рег. номер CAS	52-51-7
PubChem	2450
Рег. номер EINECS	200-143-0
SMILES	C(C(CO)([N+](=O)[O-])Br)O
InChI	InChI=1S/C3H6BrNO4/c4-3(1-6,2-7)5(8)9/h6-7H,1-2H2 LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	31306
ChemSpider	2356
Безопасность
ЛД50	270[1] (мыши, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

По внешнему виду бронопол представляет собой белый или почти белый порошок без запаха или со слабым характерным запахом.

Получение

Бронопол получают путём реакции нитрометана с параформальдегидом в щелочной среде с последующим бромированием.

Применение

Бронопол применяется как консервант в фармацевтических препаратах, косметических средствах и средствах личной гигиены. Бронопол используется как индивидуально, так и в сочетании с другими консервантами в концентрациях 0,01 — 0,1 % w/v^[1][2], чаще всего концентрация бронопола составляет 0,02 % w/v^[1][2].

Бронопол эффективен как в отношении грамположительных, так и грамотрицательных бактерий, включая синегнойную палочку (Pseudomonas aeruginosa), но относительно малоактивен против дрожжевых и плесневых грибов и практически не активен против бактериальных спор. На антимикробную активность бронопола не оказывает заметного влияния ни изменение pH в диапазоне 5,0 — 8,0, ни наличие анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ, лецитина или белков.

Вещества, содержащие меркаптогруппы (-SH), снижают активность бронопола. Он несовместим с тиосульфатами, метабисульфитами, поверхностно-активными веществами, относящимися к аминооксидам и белковым гидролизатам. Также бронопол несовместим с алюминием, что необходимо учитывать при выборе упаковки для конечного продукта. В щелочной среде бронопол нестабилен.

Безопасность

Несмотря на отдельные сообщения о раздражающем и сенсибилизирующем действии при местном применении, считается, что бронопол не является раздражителем и сенсибилизатором при концентрациях до 0,1 % w/v^[1][2], а при концентрации 0,02 % w/v^[1][2] используется в гипоалергенной косметике. Сам по себе бронопол не является канцерогеном, но при взаимодействии с некоторыми аминами бронопол может образовывать нитрозамины, а при разложении выделять формальдегид.

Для уменьшения образования нитрозаминов целесообразно уменьшение концентрации бронопола до 0,01 % w/v^[1][2] и введение в рецептуру антиоксидантов, таких как альфа-токоферол или ионол.