Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
2-Хлорпропан
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH3)2CHCl — органическое соединение, представитель хлоралканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.[2] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.
Remove ads
Получение
Суммиров вкратце
Перспектива
2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена[2]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {Cl} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2be902a6f30062b50573d8d87b68e1d36f818212)
В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси[3].
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {ZnCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}} } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {Cl} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37605d4862d2ac81d0df8b77fb502090c95db1c2)
Жидкофазное фотохлорирование пропана даёт фракцию монохлорпропана, содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях, зависящих от температуры реакции (52:48 при 30 °C и 27:73 при 60 °C)[2]. При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан[4]:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\overset {\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}{\longrightleftharpoons }} {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {Cl} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d287460f7ae09cfedb55db883936caea35befd0)
Remove ads
Химические свойства
2-Хлорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя — Крафтса. Так, в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом[5].
Для реакций O-изопропилирования[6] и N-изопропилирования[7] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бромпропан и 2-иодпропан.
Примечания
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads