25I-NBOMe

25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) — психоактивное вещество из класса фенилэтиламинов, производное от 2C-I, синтезированное в 2003 году Ральфом Хеймом (Ralf Heim) в Свободном университете Берлина,^[1] в рамках кандидатской диссертации по теме синтеза и фармакологии агонистов серотониновых рецепторов 5-HT_2A.

25I-​NBOMe
Общие
Систематическое наименование	2-​​(4-​йодо-​2,5-​диметоксифенил)​-​N-​[​(2-​метоксибензил)​]этанамин
Хим. формула	C18H22INO3
Физические свойства
Молярная масса	427,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	919797-19-6
PubChem	10251906
SMILES	COC1=CC=CC=C1CNCCC2=CC(=C(C=C2OC)I)OC
InChI	1/C18H22INO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYAA
ChemSpider	8427392
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

25I-NBOMe действует как сильный полный (селективный) агонист человеческого рецептора 5-HT_2A,^[2] с K_i равным 0,044 nM, что делает это вещество в 16 раз более активным, чем 2C-I. Также помеченная изотопами форма 25I-NBOMe может быть использована для создания топографии размещения рецепторов 5-HT_2A в мозге^[3].

Впоследствии вещество изучалось командой университета Пердью под руководством Дэвида Николса.^[4]

Дозировка

По некоторым источникам, 25I-NBOMe и другие NBOMe появлялись на рынке на марках и продавались как LSD на фестивалях и вечеринках, так как эффекты данных веществ крайне схожи.

Erowid ориентировочно предполагает, что пограничной дозой для человека является 50—250 мкг, лёгкая доза находится в границах между 200—600 мкг, обычная доза — 500—800 мкг, а сильная доза — 700—1500 мкг.^[5]

Эффекты

Действие 25I-NBOMe, как правило, длится 6—10 часов при сублингвальном приёме.^[6] При интраназальном приёме эффекты длятся 4—6 часов^[6]. Тем не менее, эффекты могут продолжаться более 12 часов при больших дозировках, как сообщается в некоторых источниках.

Положительные[6] Сильные зрительные искажения с открытыми и закрытыми глазами: шлейфы, изменение цветов, яркое восприятие цветовой информации и так далее; Эйфория или улучшение настроения; Физическая и психическая стимуляция; Улучшение ассоциативного и креативного мышления; Яркое восприятие звуков, глубокое восприятие музыки; Возможный мистический опыт, влияющий на дальнейшую жизнь; Ощущение любви и счастья; Пробуждает синестезию у тех, кто, как правило, её не ощущает; усиление синестезии у уже́ подверженных ей.

Отрицательные[6] (возможно появление при передозировках или высоких дозах) бессонница тошнота (возможна в первый час после приёма) страх и паника зацикленное бесконтрольное мышление повторяющиеся зрительные/слуховые/тактильные галлюцинации или параноидная идеация нежелательные ошеломляющие ощущения нежелательный мистический опыт, изменяющий жизнь смерть (при больши́х дозировках) чувство разбитости после приёма

Последствия приема

После приема 25I-NBOMe установлены случаи развития Длительного расстройства восприятия, вызванного галлюциногенами^[7]. Возможен летальный исход.

Синтез

25I-NBOMe обычно синтезируется из 2C-I и 2-метоксибензальдегида посредством восстановительного аминирования.

Правовой статус

В России все производные 2,5-диметоксифенэтиламина, в том числе и 25I-NBOMe, запрещены постановлением Правительства РФ от 6 октября 2011 года № 822^[8].

С 15 ноября 2013 года 25I-NBOMe является контролируемой субстанцией (список I) в США.

См. также

• 2C-C-NBOMe
• 2C-B
• 2C-I