6-Моноацетилморфин

6-моноацетилморфин (6-МАМ) — моноацетильное производное морфина, химическое вещество с брутто-формулой C₁₉H₂₁NO₄, один из метаболитов героина в организме человека.

6-​Моноацетилморфин
Общие
Систематическое наименование	3-​гидрокси-​6-​ацетил-​​(5α,6α)​-​7,8-​дидегидро-​4,5-​эпокси-​17-​метилморфинан
Сокращения	МАМ, 6-МАМ
Хим. формула	C19H21NO4
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	327 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2784-73-8
PubChem	5462507
Рег. номер EINECS	621-729-6
SMILES	c1c2C[C@@H]3[C@@H]4C=C[C@@H]([C@H]5[C@@]4(c2c(c(O)c1)O5)CC[N@@]3C)OC(=O)C
InChI	InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12,18(15)24-17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1 JJGYGPZNTOPXGV-SSTWWWIQSA-N
ChEBI	2168
ChemSpider	4575434
Безопасность
ЛД50	59[1][2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метаболизм в организме человека

Метаболическим предшественником 6-МАМ является героин, из которого он образуется в результате деацетилирования. Результатом дальнейшего деацетилирования является морфин. 80% 6-МАМ выводится из организма с мочой в течение суток после внутривенного употребления героина.

Значение

6-моноацетилморфин является маркером употребления героина. Героин, в отличие от других опиатов, образует 6-МАМ в результате метаболизма.

Определение

При судебно-химическом исследовании 6-МАМ определяется в моче и крови. Основным методом изолирования является извлечение подкислённым спиртом или водой с последующей экстракцией смесью хлороформа и гексана, после чего наличие 6-МАМ определяется методами газовой хроматографии, газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии.

Правовой статус

В России 6-моноацетилморфин входит как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).