Диэтиланилин

Диэтиланилин (N,N-диэтиланилин) — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов, имеющее формулу C₁₀H₁₅N. Является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два этильных радикала. Умеренно-токсичен. Относится к IV классу опасности.

Диэтиланилин
Общие
Систематическое наименование	N,N-​Диэтиланилин
Хим. формула	C10H15N
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	149.23 г/моль
Плотность	0.93 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-38 °C
• кипения	216 °C
• воспламенения	83 °C
• самовоспламенения	330 °C
Давление пара	2⋅10-4 атм
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0.013 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,541
Классификация
Рег. номер CAS	91-66-7
PubChem	7061
Рег. номер EINECS	202-088-8
SMILES	N(c1ccccc1)(CC)CC
InChI	InChI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	6794
Безопасность
Предельная концентрация	20 мг/м³
ЛД50	606 мг/кг
Токсичность	умеренная
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная или желтоватая вязкая жидкость с запахом, напоминающим анилин. Плохо растворим в воде (0.13 г/л), хорошо в этиловом спирте, эфире, хлороформе и ацетоне.

Химические свойства

Диэтиланилин является слабым основанием (K_b= 2,2×10^-10), с сильными кислотами образует соли. Легко вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому ядру, например, нитрозируется в пара-положение ^[1].

Методы синтеза

Реакцией нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода, а именно взаимодействием анилина с этилирующими агентами, например этилбромидом ^[2]

Другим способом получения диэтиланилина является взаимодействие анилина с диэтилсульфатом. Ещё один способ — нагревание анилина с избытком этилового спирта в присутствии иода в автоклаве при 220-230 °C.^[3]

Применение

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе. Используется в качестве сырья для производства красителей, лекарственных препаратов (в том числе "зелёнки") и других органических веществ, а также как катализатор реакций. В органическом синтезе, комплекс диэтиланилин-боран (DEANB) используется как восстановитель.

Техника безопасности

Вызывает слабое раздражение при попадании на кожу и в глаза. Диэтиланилин может быть генотоксичным, потому что было обнаружено, что он увеличивает скорость сестринского хроматидного обмена. ^[4] Хронические эффекты, исследованные на крысах, - это повреждение эритроцитов и угнетение кроветворения (Blutbildung). По аналогии с анилином может поступать в организм через кожу, а также при вдыхании паров. ЛД₅₀ - 606 мг/кг (крысы, перорально).