N-Гликолилнейраминовая кислота

N-гликолилнейраминовая кислота (Neu5Gc) — представляет собой N-производное нейраминовой кислоты, которая найдена у большинства млекопитающих, в то время как организм человека не может синтезировать её из-за отсутствия гена CMAH (отвечает за синтез кислоты), однако он встречается у обезьян^[1]. Neu5Gc относится к сиаловым кислотам.

N-​Гликолилнейраминовая кислота
Общие
Систематическое наименование	N-​Гликолилнейраминовая кислота
Сокращения	Neu5Gc, NGNA
Традиционные названия	сиаловая кислота
Хим. формула	C11H19NO10
Физические свойства
Состояние	твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса	325,27 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1113-83-3
PubChem	123802
SMILES	C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)NC(=O)CO)O
InChI	InChI=1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1 FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N
ChEBI	62084
ChemSpider	110352
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Распространение в природе

Neu5Gc распространена у млекопитающих, следовые количества могут быть обнаружены и в организме человека, даже при том, что ген, кодирующий синтез Neu5Gc, давно был утрачен. Эти следовые количества происходят от потребления продуктов животного происхождения, входящих в рацион человека. Главным источником Neu5Gc является красное мясо — говядина, баранина или свинина. В меньшей степени она также может быть обнаружена в молочных продуктах. N-Гликолилнейраминовую кислоту невозможно обнаружить в мясе домашней птицы, в следовых количествах встречается в рыбе^[2].

Механизм поглощения

Так как сиаловые кислоты несут отрицательный заряд и являются гидрофильными соединениями, то им не просто проникнуть внутрь клетки из-за наличия липидной и гидрофобной мембраны. Именно поэтому, чтобы произошло поглощение Neu5Gc, необходим эндоцитоз.