Седогептулоза

Седогептуло́за — природный моносахарид группы гептоз. В природе распространён в кетоформе, в виде D-энантиомера.

Седогептулоза
Общие
Систематическое наименование	​(3S,4R,5R,6R)​-​1,3,4,5,6,7-​гексагидроксигептан-​2-​он ​(D-​седогептулоза)​, ​(3R,4S,5S,6S)​-​1,3,4,5,6,7-​гексагидроксигептан-​2-​он ​(L-​седогептулоза)​
Традиционные названия	седогептулоза, альтро-гептулоза
Хим. формула	C7H14O7
Внешний вид	Белый аморфный порошок
Физические свойства
Молярная масса	210,18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3019-74-7
PubChem	5459879
Рег. номер EINECS	207-424-7
SMILES	OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
InChI	1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13,2-9)14-3/h3-6,8-13H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7?/m1/s1 HSNZZMHEPUFJNZ-SHUUEZRQSA-N
ChEBI	16802
ChemSpider	4573620
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Аморфное вещество, растворимое в воде. Удельное вращение от +2° до +3°.Не сбраживается дрожжами^[1].

На хроматограммах, как и манногептулоза, при обработке бутанольным раствором орцина и трихлоруксусной кислоты и нагревании даёт синевато-зелёные пятна^[2].

При нагревании с разведённой неорганической кислотой образует равновесную смесь 20 % сахара и 80 % кристаллического невосстанавливающего ангидрида — 2,7-ангидро-β-D-альтро-гептулопиранозы.

В щелочном растворе легко окисляется кислородом до D-альтроновой кислоты, кальциевая соль которой окисляется пероксидом водорода и ацетатом железа до D-рибозы. Может являться лабораторным источником получения D-рибозы и D-альтрозы.

При восстановлении образует многоатомный спирт волемит, обнаруженный в корнях некоторых растений и отдельных грибах.

Распространение

Впервые была обнаружена в очитке (Sedum spectabile) в 1917 г. В больших количествах содержится в растениях семейства толстянковые. В виде фосфата присутствует во всех зелёных растениях^[3], а также в тканях животных, к примеру, в печени^[2].

Получение

После выпаривания водного извлечения из листьев очитка до густого сиропа седогептулоза экстрагируется спиртом, который удаляют выпариванием. Водный раствор сиропа очищают ацетатом свинца, который потом удаляют осаждением с сероводородом^[3].

В смеси с манногептулозой образуется при окислении волемита с участием бактерий рода Acetobacter.

Биологическое действие

Играет важную роль в процессе фотосинтеза и метаболизме углеводов в тканях животных. В виде фосфорнокислых эфиров — седогептулозо-7-фосфата и седогептулозо-1,7-дифосфата является звеном пентозофосфатного пути и восстановительного пентозофосфатного цикла (цикла Кальвина), участвует в образовании гексоз из более коротких углеводных фрагментов^[4].