Арильная группа

Арильная группа (арил) — в химии группа углеводородных радикалов, производная от простого ароматического кольца, в котором удален один атом водорода.^[1] В названии углеводорода применяется суффикс -yl (-ил), например, индолил, фенил и т. д. Арильную группу часто называют просто «арил». В химических формулах обозначается Ar, что совпадает с обозначением химического элемента аргона, но смешивание этих понятий маловероятно, так как арильная группа используется в соединениях органической химии, а аргон — инертный газ, способность которого образовывать вообще какие-либо соединения по состоянию на 2021 год не доказана.

Примеры арильных групп

• Фенильная группа C₆H₅ — простейшая из арильных групп.
• Толильная группа CH₃C₆H₄
• Ксилильная группа (CH₃)₂C₆H₃
• Нафтильная группа C₁₀H₇

Получение

Схема реакции получения арильной группы

Бензольные кольца имеют делокализованную пи-систему электронов, которая создает области с высоким отрицательным зарядом. Это делает ароматические соединения более подверженными воздействию электрофильных реагентов. Однако из-за высокой стабильности бензольных колец они будут реагировать только с высокореактивными электрофилами и будут подвергаться только реакциям замещения (но не реакциям присоединения). Необычная стабильность бензола объясняется его способностью делокализовывать заряды с помощью резонанса. Электрофильное ароматическое замещение бензола происходит в два основных этапа: электрофильная атака и потеря протонов. На рисунке представлен общий механизм реакции электрофильного ароматического замещения.

Примером такой реакции является реакция между бромом и бензолом. В этой реакции атом брома заменяет атом водорода в бензольном кольце, в результате чего получается бромбензол, арилгалогенид. Однако из-за нереактивной природы бензола необходим катализатор, такой как хлорид алюминия.^[2] Формула для этой реакции такова: C₆H₆ + 0.5Br₂ → C₆H₅Br.^[3][4]

См. также

• Нафталин
• Алкильная группа

Примечания

1. IUPAC Gold Book internet edition: «aryl groups».
2. Clayden, Jonathan. Organic Chemistry, 2nd Edition. / Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.
3. Carey, Francis. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms / Francis Carey, Richard Sundberg. — 5th. — Springer, 2008.
4. IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). — Blackwell Scientific Publications, 1993. Архивная копия от 8 февраля 2014 на Wayback Machine Источник  (неопр.). Дата обращения: 29 мая 2021. Архивировано 8 февраля 2014 года.